Ciklofoszfamid

Ciklofoszfamid
IUPAC-név
(RS)-N,N-bisz(2-klóretil)-2-oxo-1,3,2λ^5-oxazafoszfinán-2-amin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	50-18-0
PubChem	2907
ChemSpider	2804
DrugBank	APRD00408
ATC kód	L01AA01
SMILES C1CNP(=O)(OC1)N(CCCl)CCCl
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C7H15Cl2N2O2P
Moláris tömeg	261,085 g/mol
Olvadáspont	2 °C
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	>75%
Metabolizmus	máj
Biológiai felezési idő	3-12 óra
Fehérjekötés	>60%
Kiválasztás	vese
Terápiás előírások
Jogi státusz	receptköteles
Terhességi kategória	D (US)
	D (AU)
Alkalmazás	orális, intravénás

A ciklofoszfamid (INN: cyclophosphamide) (Cytoxan, Endoxan, Neosar) egy nitrogén mustár típusú alkiláló kemoterápiás szer, amely az oxazafoszforin vegyületcsoportba tartozik.[1] Alkilálószerként a DNS guanin bázisához illeszt alkil csoportot, ami DNS keresztkötések kialakuláshoz vezet. Prodrug, azaz gyógyszer-előanyag, mivel az aktív formája a májban jön létre a citokróm-P450 enzimrendszer segítségével.[2] Különféle típusú daganatok és autoimmun betegségek kezelésére használják.[3][4] A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Cyclophosphamidum néven hivatalos. A ciklofoszfamid kezelés súlyos, potenciálisan életveszélyes mellékhatásokkal járhat, többek között másodlagosan kialakuló akut mieloid leukémiával[5] vagy hólyagrákkal, vérzéses hólyaggyulladással,[6] illetve meddőségel. Mindazonáltal a ciklofoszfamid gyakran alkalmazott kemoterápiás szer, mely szerepel az Egészségügyi Világszervezet legfontosabb gyógyszereket felsoroló 2013-as listájában.[7]

Források

1. Ahmed AR, Hombal SM. (1984. December). „Cyclophosphamide (Cytoxan). A review on relevant pharmacology and clinical uses.” (angol nyelven). J Am Acad Dermatol. 11 (6), 1115-26. o. PMID 6392368. 
2. Roy P, Waxman DJ. (2006. March). „Activation of oxazaphosphorines by cytochrome P450: application to gene-directed enzyme prodrug therapy for cancer.” (angol nyelven). Toxicol In Vitro. 20 (2), 176-86. o. PMID 16293390. 
3. Harper L, Morgan MD, Walsh M, et al. (2012. June). „Pulse versus daily oral cyclophosphamide for induction of remission in ANCA-associated vasculitis: long-term follow-up.” (angol nyelven). Ann Rheum Dis. 71 (6), 955-60. o. DOI:10.1136/annrheumdis-2011-200477. PMID 22128076. 
4. Petri M, Brodsky RA, Jones RJ, et al. (2010. May). „High-dose cyclophosphamide versus monthly intravenous cyclophosphamide for systemic lupus erythematosus: a prospective randomized trial.” (angol nyelven). Arthritis Rheum. 62 (5), 1487-93. o. DOI:10.1002/art.27371. PMID 20131296. 
5. Geller RB, Boone LB, Karp JE, Davidson N, Selonick SE, Edwards J, Burke PJ. (1989. August). „Secondary acute myelocytic leukemia after adjuvant therapy for early-stage breast carcinoma. A new complication of cyclophosphamide, methotrexate, and 5-fluorouracil therapy.” (angol nyelven). Cancer. 64 (3), 629-34. o. PMID 2743258. 
6. Korkmaz A, Topal T, Oter S. (2007. September). „Pathophysiological aspects of cyclophosphamide and ifosfamide induced hemorrhagic cystitis; implication of reactive oxygen and nitrogen species as well as PARP activation.” (angol nyelven). Cell Biol Toxicol. 23 (5), 303-12. o. PMID 17225077. 
7. WHO Model List of Essential Medicines (angol nyelven). World Health Organization, 2013. október 1. (Hozzáférés: 2014. július 7.)