Benzotriklorid

Benzotriklorid
IUPAC-név	(triklórmetil)benzol
Más nevek	toluol-triklorid fenil-kloroform α,α,α-triklórtoluol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	98-07-7
ChemSpider	13882366
KEGG	C19166
RTECS szám	XT9275000
SMILES ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1
InChIKey	XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N
UNII	U62VHG99AM
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C7H5Cl3
Moláris tömeg	195,48
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1,3756 g/ml
Olvadáspont	−5,0 °C
Forráspont	220,8 °C
Oldhatóság (vízben)	0,05 g/l
Oldhatóság	szerves oldószerek
Veszélyek
NFPA 704	1 4 0
R mondatok	R45 R22 R23 R37/38 R41
S mondatok	S53 S45
Lobbanáspont	97,22 °C
Öngyulladási hőmérséklet	420 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzotriklorid, más néven triklórtoluol szerves vegyület, képlete C₆H₅CCl₃. Főként más vegyületek, például festékek előállításának köztitermékeként használják.[1][2]

Előállítása és felhasználása

A benzotrikloridot a toluol gyökös klórozásával állítják elő, a reakciót fénnyel vagy gyökös iniciátorral, például dibenzoil-peroxiddal katalizálják. A reakció két köztiterméke:

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

Részleges hidrolízisével benzoil-klorid állítható elő:[3]

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅C(O)Cl + 2 HCl

Benzotrifluoriddá is átalakítható, mely peszticidek előállításának kiindulási anyaga:[4]

C₆H₅CCl₃ + 3 KF → C₆H₅CF₃ + 3 KCl

Víz jelenlétében elég gyorsan benzoesavvá és hidrogén-kloriddá hidrolizál, a reakció felezési ideje 2,4 perc.[5]

Jegyzetek

1. Merck Index, 11th Edition, 1120.
2. Benzotrichloride Data page at Inchem.org
3. (2006. január 22.) „Chlorinated Hydrocarbons”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 139. o. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2. 
4. (1966. január 22.) „Kinetische Untersuchung einer Seitenkettenchlorierung unter Verwendung eines Analogcomputers”. Chemie Ingenieur Technik 38 (7), 739–742. o. DOI:10.1002/cite.330380711. 
5. (2004. január 23.) „α,α,α-Trichlorotoluene (Trichloromethylbenzene)”. OECD Sids. 

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzotrichloride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.