Benzoil-klorid

Nem tévesztendő össze a következővel: benzil-klorid.

Benzoil-klorid
benzoil-klorid
IUPAC-név	benzoil-klorid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	98-88-4
PubChem	7412
ChemSpider	7134
KEGG	C19168
RTECS szám	DM6600000
SMILES ClC(=O)c1ccccc1
InChI 1/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey	PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C7H5ClO
Moláris tömeg	140,57 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1,21 g/ml (folyadék)
Olvadáspont	-1 °C
Forráspont	197,2 °C
Oldhatóság (vízben)	reagál
Veszélyek
MSDS	Oxford MSDS
EU osztályozás	C T
R mondatok	R34
S mondatok	(S1/2) S26 S45
Lobbanáspont	72 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	benzoesav, benzaldehid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzoil-klorid szerves klórvegyület, képlete C₆H₅COCl. Színtelen, ingerlő szagú, füstölgő folyadék. Főként szerves peroxidok előállításához használják, de más vegyületek, például festékek, parfümök, gyógyszerek és műanyagok gyártása során is használják.

Előállítása

A benzoil-kloridot benzotrikloridból állítják elő víz vagy benzoesav felhasználásával:[1]

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅COCl + 2 HCl

C₆H₅CCl₃ + C₆H₅CO₂H → 2 C₆H₅COCl + HCl

Más savkloridokhoz hasonlóan előállítható a megfelelő karbonsavból klórozószer, például foszfor-pentaklorid vagy tionil-klorid segítségével. Elsőként benzoesav klórgázzal történő reakciójával állították elő.[2]

Reakciói

A benzoil-klorid tipikus savklorid. Alkoholokkal és aminokkal a megfelelő észterek, illetve amidok keletkezése közben reagál. Arénekkel Friedel–Crafts-acilezési reakcióba lép, melynek során benzofenon-származék keletkezik. Vízzel reagálva hidrogén-kloriddá és benzoesavvá alakul:

C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅CO₂H + HCl

Nátrium-peroxiddal benzoil-peroxid és nátrium-klorid keletkezése közben reagál:^[forrás?]

2 C₆H₅COCl + Na₂O₂ → (C₆H₅CO)₂O₂ + 2 NaCl

Jegyzetek

1. Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_555
2. Friedrich Wöhler, Justus von Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie 3 (3), 249–282. o. DOI:10.1002/jlac.18320030302. 

Hivatkozások

Külső hivatkozások

• International Chemical Safety Card 1015