Benzaldehid

Benzaldehid
Benzaldehyde	Benzaldehyde
IUPAC-név	Benzaldehid
Más nevek	Fenilmetanal
Kémiai azonosítók
CAS-szám	100-52-7
SMILES c1ccccc1C=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C7H6O
Moláris tömeg	106,13 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1,0415 g/ml, folyadék
Olvadáspont	−26 °C
Forráspont	178,1 °C
Oldhatóság (vízben)	Alig oldódik
Viszkozitás	1,4 cP 25 °C-on
Termokémia
Std. képződési entalpia ΔfH^o298	−86,8 kJ/mol
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704	2 2 0
R mondatok	R22[1]
S mondatok	(S2), S24[1]
Lobbanáspont	63 °C
LD50	1300 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon aldehidek	Ánizsaldehid Vanillin
Rokon vegyületek	Benzil-alkohol Benzoesav
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzaldehid a legegyszerűbb és egyben a legfontosabb aromás aldehid. Képlete C₆H₅CHO. Az elsőként felfedezett aromás aldehid. Benne az aldehidcsoport közvetlenül a benzolgyűrűhöz kapcsolódik. Színtelen, keserűmandula illatú folyadék. A természetben a keserűmandula-olajban fordul elő amigdalin alakjában. A mandula fontos illatanyaga. Jelenleg a benzaldehidet legnagyobb mennyiségben toluol oxidációjával állítják elő.

Tulajdonságai

Fizikai tulajdonságai

Színtelen, kellemes, keserűmandula illatú folyadék. Olvadáspontja −26 °C, forráspontja 178,1 °C. Vízben alig oldódik (oldhatósága vízben 0,3 g / 100 g víz). Szerves oldószerekkel (alkohollal és éterrel) korlátlanul elegyedik.

Kémiai tulajdonságai

Reakciói a nyílt láncú aldehidekére hasonlítanak, mutatja az alifás aldehidekre jellemző redukciós, oxidációs és kondenzációs reakciókat. Reakciói leginkább az olyan aldehidekére emlékeztetnek, amelyben a formilcsoport tercier szénatomhoz kapcsolódik. Formilcsoportjának redukciójakor benzil-alkohol, oxidációjakor benzoesav keletkezik. Jellemző reakciója a Cannizzaro-reakció, amelyben a benzaldehid diszproporcionálódik, két molekula benzaldehidből egy molekula benzil-alkohol és egy molekula benzoesav keletkezik. A reakció tömény lúg hatására játszódik le. Az alifás aldehidektől eltérően azonban nem adja a Fehling-próbát és az ezüsttükörpróbát. Adja viszont az aromás gyűrűkre jellemző elektrofil szubsztitúciós reakciókat (például nitrálás).

Előfordulása

Az amigdalin szerkezete

A természetben a keserűmandula-olajban fordul elő, ami benzaldehid mellett még hidrogén-cianidot is tartalmaz. A keserűmandula-olaj a benzaldehidet amigdalin, glikozid formájában tartalmazza, benne benzaldehid-ciánhidrinhez egy, diszacharid, gentobióz kapcsolódik. Más csonthéjas gyümölcsmagokban is előfordul, például sárgabarack, őszibarack, cseresznye.

Előállítása

Régebben a benzaldehidet keserűmandula-olajból nyerték ki, ma már szintetikusan állítják elő. Toluol oxidációjával benzaldehid nyerhető, ez a legfontosabb előállítási mód. Benzál-klorid lúgos hidrolízisével is előállítanak benzaldehidet.

Felhasználása

Bizonyos termékek illatosítására, egyes szerves festékek szintéziséhez, illetve oldószerként használják.

Jegyzetek

1. A benzaldehid (ESIS)^[halott link]
2. A benzaldehid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (angolul)

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret