Béta-laktám antibiotikum

Név	Alapváz	Példák
monobaktámok(en)	Propiolaktám	aztreonám(en) karumonám
penicillinek	Penám	amoxicillin azlocillin azidocillin benzilpenicillin karbenicillin kloxacillin meticillin oxacillin temocillin
penémek(en)	Peném	faropeném
kefalosporinok(en) kefamicinek(en) kefabacinok kitinovorinok	Kefém	ceftezol cefaklór ceftriaxon ceftibutén
oxapenámok	Klavám	klavulánsav
karbapenémek(en)	Karbapeném	biapeném doripeném(en) ertapeném(en) meropeném(en) panipeném(en)

A β-laktám antibiotikumok a mikroorganizmusok[1] által okozott betegségek legfontosabb ellenszerei közé tartoznak.

Első képviselőjük az 1928-ban felfedezett penicillin. Azóta nagyon sok természetes β-laktám antibiotikumot fedeztek fel vagy állítottak elő mikroorganizmusok segítségével (adalékanyagokkal irányított bioszintézissel), vagy teljes egészében mesterséges úton.

Hatásmód

A β-laktám antibiotikumok az osztódó baktériumokra hatnak, a sejtfaluk alakját torzítják el azáltal, hogy ún. szferoplasztok(en) képződését idézik elő. Ennek következtében az osztódni próbáló baktérium elpusztul.

Ez a szakasz egyelőre üres vagy erősen hiányos. Segíts te is a kibővítésében!

Az antibakteriális hatásért a β-laktám gyűrű a felelős. A β-laktám három szén- és egy nitrogénatomból álló gyűrű, a nitrogénatommal szomszédos egyik szénatomhoz oxocsoport kapcsolódik. A legegyszerűbb β-laktám a propiolaktám[2] (lásd a jobb oldali táblázatot).

A baktériumok védekező mechanizmusának egyik módja a β-laktamáz enzim előállítása, mely hidrolizálja (elbontja) a β-laktám gyűrűt, és ezzel hatástalanítja a gyógyszert. E rezisztencia függ az antibiotikumtól és a baktériumtól is. Vannak olyan baktériumok, melyek eleve rezisztensek egyes antibiotikumokra, mások bizonyos idő elteltével képesek ezt kifejleszteni, gyakran csak ugyanannak a szernek a megismételt szedése során. Éppen ezért a rezisztencia kialakulásának elkerülésére antibotikumot csak indokolt esetben szabad szedni. Léteznek β-laktamáz gátló(en) gyógyszerek is (pl. a klavulánsav), melyek gátolják, hogy a baktérium β-laktamázt állítson elő, de ezek sem hatnak minden baktériumra, és ezek ellen is kifejlődött már rezisztencia.

Jegyzetek

1. Az antibiotikumok gyakran nemcsak baktériumok, hanem más mikroorganizmusok (pl. gombák) ellen is hatásosak. Nem hatnak viszont vírusok ellen.
2. Azetidinone (ChemSpider)

Források

• Dr. Gunda Tamás: Penicillinek, kefalosporinok és egyéb ß-laktám antibiotikumok^[halott link] (KLTE)

Szerkezeti képletek:

• [https://web.archive.org/web/20210814015250/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7827765.html?rid=8ffe9345-cc90-4427-bffc-d3f853564edb Archiválva 2021. augusztus 14-i dátummal a Wayback Machine-ben (5R)-4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one] (ChemSpider)
• [https://web.archive.org/web/20210826140907/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21865229.html Archiválva 2021. augusztus 26-i dátummal a Wayback Machine-ben (5R)-4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one] (ChemSpider)
• [https://web.archive.org/web/20210531050652/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.20138810.html?rid=0a4f7837-92ea-4300-8806-9db2fd104774 Archiválva 2021. május 31-i dátummal a Wayback Machine-ben (6R)-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one] (ChemSpider)
• [https://web.archive.org/web/20200726224039/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.168494.html Archiválva 2020. július 26-i dátummal a Wayback Machine-ben 4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one] (ChemSpider)
• ^[[https://web.archive.org/web/*/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21865428.html?rid=b61145f7-054f-4d9c-aa97-7f11be3c331a halott link] (5R)-1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one] (ChemSpider)

Kapcsolódó lapok

• béta-laktám(en)
• penicillin
• antibiotikum
• antibiotikum-ellenállás