hu Temocillin

	Temocillin
	IUPAC-név
	(2S,5R,6S)-6-[(karboxi-3-tienil-acetil)amino]- 6-metoxi-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0] heptán-2-karbonsav
	Kémiai azonosítók
CAS-szám	66148-78-5
PubChem	171758
ChemSpider	150149
KEGG	D06064
ChEBI	51817
ATC kód	J01CA17
Gyógyszer szabadnév	temocillin
SMILES
	O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@](OC)(NC(=O)C(c1ccsc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
InChI
	1/C16H18N2O7S2/c1-15(2)9(12(22)23)18-13(24)16(25-3, 14(18)27-15)17-10(19)8(11(20)21)7-4-5-26-6-7/ h4-6,8-9,14H,1-3H3,(H,17,19)(H,20,21)(H,22,23)/t8?,9-,14+,16-/m0/s1
InChIKey	BVCKFLJARNKCSS-DWPRYXJFSA-N
UNII	03QB156W6I
	Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C16H18N2O7S2
Moláris tömeg	414,4533
Sűrűség	1,6
Forráspont	761,9 °C
	Terápiás előírások
Alkalmazás	intravénás intramuszkuláris

A temocillin szűk spektrumú (Gram-negatív baktériumok elleni) antibiotikum. E baktériumcsoport a tapasztalatok szerint nem válik rezisztenssé a temocillinnel szemben.

A vizeletkiválasztó rendszer fertőzései, vérárammal terjedő fertőzések (szepszis) és tüdőgyulladás ellen alkalmazzák.

Hatásmód

A baktériumok a gyógyszereket semlegesítő enzimek előállításával érik el a rezisztenciát. Ezen enzimek közül a temocillinre hatástalanok a klasszikus, a kiterjesztett hatású és AmpC-típusú β-laktamáz enzimek.^[1]

A temocillin hátránya, hogy nem hat a Gram-pozitíve organizmusokra, a Pseudomonas(en) nemzetségbe tartozó baktériumokra és anaerob fertőzések (en) ellen.

Mellékhatások, ellenjavallatok

A temocillin ellenjavallt penicillinérzékenyek számára. Ugyancsak ellenjavallt a perisztaltikát (en) gátló gyógyszerek szedése.

A β-laktám típusú antibiotikumok néha vérzéseket okoznak, melyek sokszor véralvadás-tesztekkel ismerhetők fel, és gyakoribbak veserendellenességben szenvedő betegeknél. Ha vérzés előfordul, a kezelést meg kell szakítani. Ugyancsak előfordul bőrpír vagy csalánkiütés, vagy fájdalom a beadást helyén.

Az antibiotikumok gyakran okoznak hasfájást, hányingert, hányást, bár a temocillin esetén állatkísérletekben nem tapasztaltak Clostridium difficile-fertőzést. Ennek ellenére súlyos esetben javasolt a teomicillin felfüggesztése, és a megfelelő kezelés (pl. szájon át adott metronidazol vagy vankomicin (en) formájában).

Minden antibiotikumnál számításba kell venni az antibiotikum-rezisztencia és az ezzel járó felülfertőződés lehetőségét, különösen megismételt kezeléskor.

Alacsony kálium-szintű betegeknél rendszeres ellenőrzés szükséges a hipokalémia (en) elkerülésére.

Adagolás

A szokásos adag felnőtteknél 12-óránként 1–2 g. Vesebetegség esetén az adagot csökkenteni kell, mivel a temocillin legnagyobb része változatlan formában ürül a vizelettel. Dialízis esetén annak gyakoriságához kell igazítani az adagolást.

A temocillin beadható lassú intravénás vagy izomba adott injekció, vagy 30–40 percig tartó intravénás infúzió formájában. Fehér vagy halványsárga por alakjában forgalmazzák, melyet az alkalmazás előtt fel kell oldani.

Készítmények

A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:^[2]

ISF 09338
Negaban
Temopen

Magyarországon nincs forgalomban.^[3]

Jegyzetek

↑ Balakrishnan I, Awad-El-Kariem FM, Aali A, Kumari P, Mulla R, Tan B, Brudney D, Ladenheim D, Ghazy A, Khan I, Virgincar N, Iyer S, Carryn S, Van de Velde S.: Temocillin use in England: clinical and microbiological efficacies in infections caused by extended-spectrum and/or derepressed AmpC β-lactamase-producing Enterobacteriaceae. (PubMed)
↑ Temocillin (Drugs-About.com)
↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

Források

David M. Livermore1, and Paul M. Tulkens: Temocillin revived (Journal of Antimicoribal Chemotherapy)
Negaban 1 g, powder for solution for injection/infusion (EMC)
Dr Indran Balakrishnan: Effect of Temocillin dosage on outcome of infection caused by ESBL/AmpC producing Enterobacteriaceae^{[halott link]} (Oral presentation at the 50th ICAAC, September 2010, Boston)
Hector Rodriguez-Villalobos, Vincent Malaviolle, Joëlle Frankard, Ricardo de Mendonça, Claire Nonhoff and Marc J. Struelens: In vitro activity of temocillin against extended spectrum β-lactamase-producing Escherichia coli (Journal of Antimicrobial Chemotherapy)
Temocillin sodium for the treatment of Burkholderia cepacia lung infection in cystic fibrosis^{[halott link]} (EMA)
66148-78-5 Temocillin^{[halott link]} (ChemNet)

További információk

van Duin D, Kaye KS, Neuner EA, Bonomo RA.: Carbapenem-resistant Enterobacteriaceae: a review of treatment and outcomes. (PubMed)
Rolin C, Hecq JD, Tulkens P, Vanbeckbergen D, Jamart J, Galanti L.: Long-term stability of temocillin in dextrose 5% and in sodium chloride 0.9% polyolefin bags at 5 ± 3°C after freeze-thaw treatment. (PubMed)
Barton E, Flanagan P, Hill S.: Spinal infection caused by ESBL-producing Klebsiella pneumoniae treated with temocillin. (PubMed)
Tóth Szabolcs: Temocillin in-vitro hatékonyságának vizsgálata ESBL baktériumok esetében (Tudományos Diákköri Konferencia)
B Nunn, A Baird, and P D Chamberlain: Effect of temocillin and moxalactam on platelet responsiveness and bleeding time in normal volunteers. (Antimicrobial Agants and Chemotherapy)

Kapcsolódó szócikkek

[1] Balakrishnan I, Awad-El-Kariem FM, Aali A, Kumari P, Mulla R, Tan B, Brudney D, Ladenheim D, Ghazy A, Khan I, Virgincar N, Iyer S, Carryn S, Van de Velde S.: Temocillin use in England: clinical and microbiological efficacies in infections caused by extended-spectrum and/or derepressed AmpC β-lactamase-producing Enterobacteriaceae. (PubMed)

[2] Temocillin (Drugs-About.com)

[3] Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

[1]

[2]

[3]

Temocillin