Amoxicillin

Amoxicillin
IUPAC-név
(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	26787-78-0
PubChem	33613
DrugBank	APRD00248
ATC kód	J01CA04
Gyógyszer szabadnév	amoxicillin
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C16H19N3O5S
Moláris tömeg	365,40 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	95% orális
Metabolizmus	< 30% máj
Biológiai felezési idő	61,3 perc
Kiválasztás	vese
Terápiás előírások
Jogi státusz	POM (UK)
Terhességi kategória	B (US)
	A (AU)
Alkalmazás	orális, intravénás

Az amoxicillin (pl. Augmentin, Aktil, Curam) széles spektrumú, baktericid hatású, gyomorsavnak ellenálló, félszintetikus aminopenicillin származék. Antibakteriális hatását a baktériumok sejtfalszintézisének gátlása révén fejti ki. A szerkezetileg ugyanebbe a csoportba tartozó ampicillinnél kedvezőbb farmakokinetikai tulajdonságokkal rendelkezik, amely a para helyzetű hidroxil csoportjának köszönhető. Antimikrobiális hatása hasonló az ampicillinéhez. A kitenyésztett kórokozó amoxicillin érzékenységének meghatározására a standard korong módszer ajánlott.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben két formája hivatalos:

• Amoxicillin-nátrium (Amoxicillinum natricum)
• Amoxicillin-trihidrát (Amoxicillinum trihydricum)

Mikrobiológia

Az amoxicillin széleskörűen alkalmazható Gram-pozitív baktériumok ellen, illetve néhány Gram-negatív faj ellen is hatásos.

Érzékeny Gram-pozitív baktériumok

Streptococcus spp., penicillin érzékeny Streptococcus pneumoniae, béta-laktamázt nem termelő Staphylococcus spp., és Enterococcus faecalis

Érzékeny Gram-negatív baktériumok

A következő baktériumok béta-laktamáz enzimet nem termelő törzsei: Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Escherichia coli, Proteus mirabilis és Salmonella spp.

Fertőzések, amiben ajánlott az amoxicilin használata

Fertőzések, melyek kezelhetőek amoxicilinnel:

• Légúti fertőzések (hörghurut, orrmelléküreg gyulladás stb.)
• Emésztőrendszeri fertőzések (tífusz baktériumával való fertőzések)
• Uro-genitális fertőzések (húgyúti fertőzések, gonorrhoea, nemi fertőzések)
• Bőrfertőzések (beleértve az állati/emberi harapást is)
• Szív- és érrendszeri fertőzések (endokarditisz)
• Idegrendszeri gyulladások, fertőzések (agyhártyagyulladás)
• Csont- és ízületi gyulladások, fertőzések.

Rezisztens kórokozók

Penicillinázt termelő baktériumok: különösen gyakori a penicillináz termelés Staphylococcus fajok között, ezenkívül penicillinázt termelhet a N. gonorrhoeae, és a H. influenzae is, amelyek szintén rezisztensek.

A legtöbb Pseudomonas spp., Klebsiella spp., Enterobacter spp., az indol-pozitív Proteus spp., Serratia marcescens, Citrobacter spp., Chlamydia trachomatis, Mycoplasma pneumoniae, Aeromonas spp. szintén rezisztensek.[1]

A béta-laktamázt termelő rezisztens fajok száma, beleértve az E. coli-t is, nő.

Az amoxicillin átlagos dózisának kétszeresére emelése (gyermekgyógyászatban) a közepesen rezisztens Streptococcus pneumoniae-k számának jelentős csökkenését okozza különböző vizsgált fertőzésekben.[2]

Amoxicillin és klavulánsav

Az amoxicillint gyakran kombinálják klavulánsavval, egy béta-laktamáz inhibitorral. Ezzel kivédhető a béta-laktamáz okozta rezisztencia, és a gyógyszer több Gram-negatív organizmus ellen lesz hatásos. A klavulánsav öngyilkos molekulaként megvédi a hatásos amoxicillint, úgy, hogy mivel nagyobb az affinitása a béta-laktamázhoz, az enzim a klavulánsavat hasítja, és nem a hatóanyag béta-laktám vázát. Amoxicillin és klavulánsav kombinációt tartalmaz például az Augmentin.

Mellékhatások

Mellékhatás profilja hasonló a többi béta-laktám antibiotikumhoz. Kialakulhatnak általános mellékhatások, mint a hányinger, hányás, fáradtság.

Különböző allergiás, túlérzékenységi reakciók felléphetnek, amelyek közül az anafilaxiás sokk a legveszélyesebb. Szerencsére az anafilaxiás sokk per os alkalmazott penicillineknél rendkívül ritka,[1] a beteg helyes ellátása (adrenalin, antihisztamin adása) életmentő.

Lásd még

• penicillin
• béta-laktám antibiotikum

Jegyzetek

1. Pharmindex
2. 2003 Red Book: Report of the Committee on Infectious Diseases. Elk Grove Village, Illinois: American Academy of Pediatrics (2003). ISBN 1-58110-095-7 

Források

• Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.1, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0055-9
• Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.2, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0023-0