Vératrole

Vératrole
Structure du vératrole
Identification
Nom UICPA	1,2-diméthoxybenzène
Synonymes	orthodiméthoxybenzène, o-diméthoxybenzène
N^o CAS	91-16-7
N^o ECHA	100.001.860
N^o CE	202-045-3
N^o RTECS	CZ6475000
PubChem	7043
ChEBI	59114
SMILES	COc1ccccc1OC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H10O2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h3-6H,1-2H3 Std. InChIKey : ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	138,163 8 ± 0,007 7 g/mol C 69,54 %, H 7,3 %, O 23,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion	15 °C[2]
T° ébullition	206 à 207 °C[2]
Masse volumique	1,084 g·cm^-3[2] à 25 °C
Point d’éclair	72 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion
Transport[2]
-    1993    Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le vératrole, ou 1,2-diméthoxybenzène, est un composé aromatique de formule chimique C₆H₄(OCH₃)₂. Cet éther diméthylique est l'un de trois isomères du diméthoxybenzène, le composé ortho. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur agréable, faiblement soluble dans l'eau mais très soluble dans les solvants organiques.

Occurrence

Le vératrole est présent dans la nature. Il est notamment biosynthétisé par méthylation du gaïacol par la gaïacol O-méthyltransférase[3]. Le gène de la gaïacol O-méthyltransférase est par ailleurs le premier gène de parfum jamais découvert dans une plante[3]. Le vératrole est un attracteur à insectes[3].

Synthèse

Le vératrole peut être obtenu en traitant du pyrocatéchol avec du sulfate de diméthyle (CH₃)₂SO₄ :

Il peut également être obtenu par décomposition thermique de l'acide vératrique HOOCC₆H₃(OCH₃)₂.

Utilisations

C'est un précurseur utilisé dans la synthèse organique d'autres composés aromatiques. Relativement riche en électrons, il peut facilement subir une substitution électrophile[4]. Il peut par exemple servir à synthétiser la 3,4-diméthoxyacétophénone (acétovératrone) par acylation de Friedel-Crafts[5] ou est utilisé dans la synthèse de la domipizone[6].

Le vératrole peut être facilement bromé par le NBS pour donner le 4-bromovératrole[7].

Dérivés

L'addition d'un autre substituant carboné au vératrole produit une classe de dérivés nommés d'après lui. Le tableau ci-dessous regroupe les plus importants d'entre eux.

	–CH2OH	–CHO	–COOH
Vératrol	Alcool vératrique	Vératraldéhyde	Acide vératrique

Le vératraldéhyde peut notamment être produit par réaction de Vilsmeier-Haack[8]

Notes et références

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « 1,2-Dimethoxybenzene » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Veratrol » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Dimethoxybenzene ≥ 99%, consultée le 9 octobre 2013.
3. Alok K Gupta, Tariq A Akhtar, Alex Widmer, Eran Pichersky et Florian P Schiestl, « Identification of white campion (Silene latifolia) guaiacol O-methyltransferase involved in the biosynthesis of veratrole, a key volatile for pollinator attraction », BMC Plant Biology, vol. 12,‎ 2012, p. 158 (PMID 22937972, PMCID 3492160, DOI 10.1186/1471-2229-12-158)
4. Janssen, D. E., 4-Iodoveratrole, Org. Synth., coll. « vol. 4 », 1963, p. 547
5. Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, (ISBN 3-335-00343-8), p. 341.
6. EP 0129791 , (1985); CA, 102, 220886 (synth, pharmacol).
7. R. A. B. Bannard et G. Latremouille, « 4-BROMOVERATROLE », Canadian Journal of Chemistry, vol. 31, n^o 4,‎ 1953, p. 469–469 (ISSN 0008-4042, DOI 10.1139/v53-062)
8. Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, (ISBN 3-335-00343-8), p. 345.