3,4-Diméthoxyacétophénone

3,4-Diméthoxyacétophénone
Identification
Nom UICPA	1-(3,4-diméthoxyphényl)éthan-1-one
Synonymes	acétovératrone 4-acétylvératrole
N^o CAS	1131-62-0
N^o ECHA	100.013.153
N^o CE	214-468-0
PubChem	14328
SMILES	CC(=O)C1=CC(=C(C=C1)OC)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12O3/c1-7(11)8-4-5-9(12-2)10(6-8)13-3/h4-6H,1-3H3 InChIKey : IQZLUWLMQNGTIW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallin jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H12O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	180,200 5 ± 0,009 7 g/mol C 66,65 %, H 6,71 %, O 26,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	51 °C[3]
T° ébullition	286 à 288 °C[3],[1]
Solubilité	soluble dans l'eau chaude, l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le benzène[4]
Point d’éclair	> 113,00 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH[1]
pas de recommandation
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3,4-diméthoxyacétophénone (aussi appelée acétovératrone ou 4-acétylvératrole) est un composé dérivé de l'acétophénone ou du vératrole (1,2-diméthoxybenzène). Elle est constituée d'un cycle de benzène substitué par un groupe acétyle (-COCH₃) et par deux groupes méthoxyle (-OCH₃).

Dans ses travaux, Erich Neitzel qui a étudié la molécule à la fin du xix^e siècle, l'appelle « acétovératrone », mélange/contraction de « acétophénone » et « vératraldéhyde », par analogie avec l'acétovanillone (appelée aujourd'hui plus couramment « apocynine », « acétovanillone » dérivant d'acétophénone et vanilline, cette dernière étant très proche structurellement du vératraldéhyde) ou encore l'acétoprotocatéchone (3,4-dihydroxyacétophénone, dérivée du protocatéchualdéhyde)[5],[4].

Synthèse

Elle peut être préparée à partir du vératrole et du chlorure d'acétyle par acylation de Friedel-Crafts[6].

Utilisation

La 3,4-diméthoxyacétophénone est un intermédiaire dans la synthèse de la papavérine et de ses dérivés[7].

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 3,4-Dimethoxyacetophenon » (voir la liste des auteurs).

1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3′,4′-Dimethoxyacetophenone, consultée le 12 avril 2019.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6), p. 174, Nr. 55.
4. (de) Erich Neitzel, « Derivate des Acetovanillons », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 24,‎ 1891, p. 2863–2868
5. (de) Erich Neitzel, Das Acetovanillon und seine Derivate, Berlin, Druck v. Thormann & Goetsch, 1890
6. Organikum, 19e édition, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, (ISBN 3-335-00343-8), p. 341
7. A. V. Luk'yanovV. S. OnoprienkoV. A. Zasosov, « Industrial methods of preparing papaverine (a review of the literature) », Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 6,‎ mai 1972, p. 14–25 (DOI 10.1007/BF00771469)