Alcool de vératryle

Alcool de vératryle
Structure de l'alcool de vératryle
Identification
Nom UICPA	(3,4-diméthoxyphényl)méthanol
Synonymes	alcool de 3,4-diméthoxybenzyle
N^o CAS	93-03-8
N^o ECHA	100.002.012
N^o CE	202-212-0
PubChem	7118
ChEBI	62150
SMILES	COc1ccc(CO)cc1OC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H12O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-5,10H,6H2,1-2H3 Std. InChIKey : OEGPRYNGFWGMMV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H12O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	168,189 8 ± 0,008 9 g/mol C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	296 à 297 °C[2] à 97,6 kPa
Masse volumique	1,157 g·cm^-3[2] à 25 °C
Point d’éclair	113 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'alcool de vératryle est un composé aromatique de formule chimique HOCH₂C₆H₃(OCH₃)₂. Il est structurellement apparenté au vératrole et à l'alcool benzylique. On peut le produire par réduction du vératraldéhyde OHCC₆H₃(OCH₃)₂[3]. Le vératrole est un précurseur de la synthèse de cyclotrivératrylène, utilisé en chimie hôte-invité.

Usage détourné et récréatif

L'alcool de vératryle est utilisé à but récréatif sous forme d'isomère synthétique[4], le plus communément sous le nom de VOA. La drogue se présente sous forme liquide, souvent colorée et aromatisée.

Elle agit comme tout type de boisson alcoolisée sur le système de transmission cérébral. Les effets recherchés sont principalement une sensation d'euphorie et de plaisir. Bien que son potentiel alcoolémique soit environ estimé cent fois supérieur à celui de l'alcool dit de boisson, son utilisation en faible quantité ne représente pas de dangers particuliers et les effets secondaires sont les mêmes que ce dernier.

Son utilisation très récente et son caractère synthétique fait qu'elle n'est pas encore répertoriée dans la Classification des psychotropes[5]. En effet, ses premières mises en vente ne s'observent que depuis quelques années, le plus souvent sur les réseaux de vente illégales, de type Darknet.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3,4-Dimethoxybenzyl alcohol 96%, consultée le 9 octobre 2013.
3. (de) « Zur Darstellung von Phenolalkoholen aus Phenolaldehyden mit Wasserstoff/RANEY-Nickel und aus Phenolcarbonsäureestern mit LiAlH₄ », Die Makromolekulare Chemie, vol. 67, n^o 1,‎ 15 octobre 1963, p. 167-172 (lire en ligne) DOI 10.1002/macp.1963.020670116
4. « observatoire français des drogues et toxicomanie »
5. « Classification des psychotropes - Définition », sur Journal des Femmes Santé (consulté le 28 juin 2016)