Dioxyde de tétracarbone

Dioxyde de tétracarbone
Identification
Nom UICPA	butatriène-1,4-dione
SMILES	O=C=C=C=C=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4O2/c5-3-1-2-4-6
Propriétés chimiques
Formule	C4O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	80,041 6 ± 0,003 8 g/mol C 60,02 %, O 39,98 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dioxyde de tétracarbone est un oxyde de carbone, c'est-à-dire un composé chimique constitué uniquement d'atomes de carbone et d'oxygène et de formule brute C₄O₂ ou de formule développée O=C=C=C=C=O. Il peut être vu comme le butatriène-1,4-dione, la double cétone du butatriène[2].

Le butatriène dione est le quatrième membre de la famille des oxydes de carbone linéaires, O(=C)_n=O qui comprend le dioxyde de carbone, CO₂ ou O=C=O, l'éthènedione, C₂O₂ ou O=C=C=O, le suboxyde de carbone, C₃O₂ ou O=C=C=C=O et le dioxyde de pentacarbone, C₅O₂ ou O(=C)₅=O.

Le dioxyde de tétracarbone a été obtenu en 1990 par l'équipe de Günther Maier, par photolyse flash de diazocétones cycliques isolées dans une matrice d'argon gelé[3]:

Il a été aussi obtenu la même année par l'équipe de Detlev Sülzle et Helmut Schwartz via l'ionisation par impact d'un bi(1,3-dioxane)[4] en phase gazeuse[5]. Son état fondamental est triplet[2]. Bien que des études théoriques[6] indiquent que les membres de la famille O(=C)_n=O avec n pair doivent être intrinsèquement instables, le C₄O₂ est indéfiniment stable dans la matrice d'argon gelé mais est décomposé par la lumière en monoxyde de tricarbone, C₃O et en monoxyde de carbone, CO[3],[2].

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tetracarbon dioxide » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes, Dictionary of Organic Compounds, 1996, CRC Press. (ISBN 0412540908), (ISBN 9780412540905).
3. Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Heinz Balli, Willy Brandt, Rudolf Janoschek, C₄O₂ (1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms, Angewandte Chemie Int. Ed., 1990, vol. 29, pp. 905–908. DOI 10.1002/anie.199009051.
4. 5-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidène)-2,2-diméthyl-1,3-dioxane-4,6-dione :
5. Detlev Sülzle, Helmut Schwartz, Identification of Butatrienedione, Its Radical Anion, and Its Radical Cation in the Gas Phase, Angewandte Chemie Int. Ed., 1990, vol. 29, pp. 908–909. DOI 10.1002/anie.199009081.
6. V. Krishnamurthy and V. H. Rawal, J. Org. Chem., 1997, vol. 62, p. 1572.

• François Diederich and Yves Rubin, Synthetic Approaches toward Molecular and Polymeric Carbon Allotropes, Angewandte Chemie Int. Ed., 2003, vol. 31(9), pp. 1101–1123. DOI 10.1002/anie.199211013.