Anhydride mellitique

Anhydride mellitique
Identification
Nom UICPA	4,9,14-trioxatétracyclo[10.3.0.0^2,6.0^7,11]pentadéca-1,6,11-triène-3,5,8,10,13,15-hexone
Synonymes	4,9,14-trioxatetracyclo[10.3.0.0^2,6.0^7,11]pentadeca-1(12),2(6),7(11)-triène-3,5,8,10,13,15-hexone
N^o CAS	4253-24-1
PubChem	255291
SMILES	O=C2OC(=O)c1c4c(c3c(c12)C(=O)OC3=O)C(=O)OC4=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12O9/c13-7-1-2(8(14)19-7)4-6(12(18)21-11(4)17)5-3(1)9(15)20-10(5)16 InChIKey : NNYHMCFMPHPHOQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C12O9  [Isomères]
Masse molaire[2]	288,123 ± 0,012 3 g/mol C 50,02 %, O 49,98 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	756,7 °C à 760 mmHg[3]
Masse volumique	1,81 g·cm^-3[4] 2,236 g·cm^-3[3]
Cristallographie
Système cristallin	Cubique
Classe cristalline ou groupe d’espace	(n^o 205) [4] cubique Hermann-Mauguin : ${\displaystyle P\ 2_{1}/a\ {\bar {3}}\,}$ Hermann-Mauguin court : ${\displaystyle Pa{\bar {3}}\,}$ Schoenflies : ${\displaystyle T_{h}^{6}\,}$
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'anhydride mellitique est un composé organique de formule brute C₁₂O₉. C'est l'anhydride de l'acide mellitique.

L'anhydride mellitique est un oxyde de carbone. C'est un solide blanc sublimable apparemment obtenu par Justus Liebig et Friedrich Wohler en 1830 pendant leur étude de la mellite (pierre miel), auquel ils assignent la formule C₄O₃[5],[6],[7]. La formule du composé a été correctement caractérisée en 1913 par Hans Meyer et Karl Steiner[8],[9].

Le cycle benzénique de ce composé conserve son caractère aromatique[4],[10].

Structure

L'anhydride mellitique cristallise dans le système cristallin cubique, groupe d'espace Pa3 (n^o  205) avec comme paramètre de maille a = ˆ1013,84 ± 0,05 pm et un nombre d'unités par maille, Z = 4[4]. Les molécules d'anhydride mellitique ne sont pas planes dans le cristal, elles prennent la forme d'une hélice peu marquée ayant une symétrie D₃ approximative. Cette non-planarité est attribuée aux interactions nucléophiles-électrophiles entre les atomes d'oxygène des cycles à cinq chaînons et les atomes de carbone des carbonyles. En raison du désordre, les deux types de longueur de liaison C-C internes au cycle benzénique de l'anhydride mellitique, non équivalentes, ne peuvent être résolues.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Mellitic anhydride » (voir la liste des auteurs).

1. F. Wöhler, Ueber die Honigsteinsäure, Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, vol. 83(7), pp. 325–334. (p. 325 sur googlebook).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. MELLITIC TRIANHYDRIDE 95% chez bocsci.com
4. O. Ermer, J. Neudörfl, Structure of Mellitic Trianhydride, Helv. Chim. Acta, 2000, vol. 83, pp. 300–309. DOI 10.1002/(SICI)1522-2675(20000119)83:1<300::AID-HLCA300>3.0.CO;2-L.
5. F. Wohler, Ueber die Honigsteinsäure. Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, vol. 83(7), pp. 325–334. version en ligne.
6. J. Liebig, F. Wöhler, Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, vol. 94(2), pp.161–164. version en ligne.
7. O. L. Erdmann et R. F. Marchand, "Ueber die Mellithsäure", Journal für praktische Chemie, 1848, pp. 129–144. DOI 10.1002/prac.18480430113, version en ligne.
8. (en) Hans Meyer, Karl Steiner, « Über ein neues Kohlenoxyd C₁₂O₉ (A new carbon oxide C₁₂O₉) », Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 46,‎ 1913, p. 813–815
9. Bugge, Chemie: En neues Kohenoxyd., Review of Meyer and Steiner's discovery of C₁₂O₉, Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, volume 13/29(12), p. 188. version en ligne.
10. Patrick W. Fowler and Mark Lillington, Mellitic Trianhydride, C₁₂O₉: The Aromatic Oxide of Carbon, Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, vol. 47(3), pp. 905–908. DOI 10.1021/ci600547n.