Cyclopropanetrione

Cyclopropanetrione
Identification
Nom UICPA	cyclopropane-1,2,3-trione
N^o CAS	76719-55-6
SMILES	O=C1C(=O)C1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3O3/c4-1-2(5)3(1)6
Propriétés chimiques
Formule	C3O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	84,030 3 ± 0,003 3 g/mol C 42,88 %, O 57,12 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cyclopropanetrione aussi appelée trioxocyclopropane est un composé organique très peu connu de formule C₃O₃ ou (-(C=O)-)₃ et consiste en la triple cétone du cyclopropane. C'est aussi un oxyde de carbone, le trimère du monoxyde de carbone.

Cependant, ce composé semblait être thermodynamiquement instable[2]. En 2010, il n'a pas encore été synthétisé en quantité significative mais a une existence transitoire, détectée par spectrométrie de masse[3].

Composés apparentés

La cyclopropanetrione peut être vue contre l'équivalent neutre de l'anion deltate, C₃O₃^2− qui est stable et est connu depuis au moins 1976[4],[5].

Le composé hexahydroxycyclopropane ou cyclopropane-1,1,2,2,3,3-hexol, (-C(OH)₂-)₃, peut être mentionné dans la littérature comme «hydrate de trioxocyclopropane»[6].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Greg Corkran, David W. Ball, The relative energies of cyclopropanone, cyclopropanedione, and cyclopropanetrione. Hartree–Fock, density-functional, G2, and CBS calculations, Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 2004, vol. 668(2-3), pp. 171-178. DOI 10.1016/j.theochem.2003.10.026.
3. Schroder D.; Schwarz H.; Dua S.; Blanksby S.J.; Bowie J.H., Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3-6)1, International Journal of Mass Spectrometry, 1999, vol. 188(1), pp. 17-25. DOI 10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
4. David Eggerding and Robert West, Synthesis and Properties of Deltic Acid (Dihydroxycyclopropenone) and the Deltate Ion, Journal of the American Chemical Society, 1976, vol. 98, pp. 3641-3644. DOI 10.1021/ja00428a043.
5. David Eggerding, Robert West, Synthesis of Dihydroxycyclopropenone (Deltic Acid), Journal of the American Chemical Society, 1975, vol. 97(1), pp. 207-208. DOI 10.1021/ja00834a047.
6. S. Skujins, J. Delderfield and G. A. Webb, A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds, Tetrahedron, 1967, vol. 24(13), pp. 4805–4817. DOI 10.1016/S0040-4020(01)98676-4.

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