2C-H

2C-H
Identification
Nom UICPA	2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanamine
N^o CAS	3600-86-0 3166-74-3 (chlorhydrate)
N^o ECHA	100.153.556
N^o CE	625-021-8
PubChem	76632
SMILES	COc1ccc(OC)c(CCN)c1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H15NO2/c1-12-9-3-4-10(13-2)8(7-9)5-6-11/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3 InChIKey : WNCUVUUEJZEATP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Poudre blanche (chlorhydrate)[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H15NO2  [Isomères]
Masse molaire[2]	181,231 6 ± 0,009 9 g/mol C 66,27 %, H 8,34 %, N 7,73 %, O 17,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	138,9 °C (chlorhydrate)[1]
Solubilité	2C-H chlorhydrate[3] : 20 g·L^-1 (éthanol) 30 g·L^-1 (DMSO) 30 g·L^-1 (DMF)
Précautions
Inhalation	Sortir la personne intoxiquée à l'air libre. Si elle ne respire pas, placer sous respiration artificielle ou faire donner de l'oxygène par du personnel qualifié. Consulter immédiatement un médecin[4].
Peau	Laver immédiatement la peau au savon et à grande eau pendant au moins 15 minutes. Enlever les vêtements contaminés. Consulter un médecin si des symptômes se déclarent. Ne pas remettre les vêtements avant de les avoir lavés[4].
Yeux	Tenir les paupières écartées et laver les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes. Faire examiner et tester les yeux par un médecin[4].
Ingestion	Rincer la bouche avec de l'eau si la personne intoxiquée est consciente. Ne jamais mettre quoi que ce soit dans la bouche d'une personne inconsciente. Consulter immédiatement un médecin. Ne PAS forcer le vomissement, sauf sur l'avis d'un médecin[4].
Caractère psychotrope
Catégorie	probable psychédélique
Mode de consommation	Sublingual[5]
Composés apparentés
Autres composés	2C-B, 2C-C, 2C-I, 2C-N, 25H-NBOMe
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le 2C-H est une phényléthylamine, découverte par Alexander Shulgin et décrite pour la première fois dans son livre PiHKAL[6].

Chimie

Le 2C-H fait partie de la famille de drogues 2C-x, des phényléthylamines hallucinogènes de synthèse découvertes par Alexander Shulgin. Contrairement à toutes les autres molécules de cette famille, il n'est substitué ni en position 3 ni en position 4 de son cycle aromatique.

Il est donc tout naturellement un précurseur de plusieurs autres 2C-x, notamment le 2C-B, le 2C-C, le 2C-I et le 2C-N[6].

Pharmacologie

D'après Shulgin, le 2C-H serait détruit par l'organisme avant toute action pharmacologique[6], ce qui tend à être confirmé expérimentalement, étant donné la très faible activité du 2C-H comparée à d'autres molécules de sa famille[7].

Cependant, des témoignages suggèrent qu'il pourrait être actif en prise sublinguale[5].

Notes et références

1. (en) « 2C-H monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, 1^er juillet 2014 (consulté le 20 mars 2017).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) « 2C-H (hydrochloride) product information », sur Cayman Chemicals, 7 avril 2014 (consulté le 20 mars 2017).
4. (en) « 2C-H (hydrochloride) safety data sheet », sur Cayman Chemicals, 21 octobre 2016 (consulté le 20 mars 2017).
5. (en) PandaDoom, « So Happy, Very Happy », sur Erowid, 3 août 2009 (consulté le 20 mars 2017).
6. (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, PiHKAL : A Chemical Love Story, Transform Press U.S., 1995, 978 p. (ISBN 0963009605, lire en ligne).
7. (en) Anna Ricklia, Dino Luethia, Julian Reinischa, Danièle Buchyb, Marius C. Hoenerb et Matthias E. Liechtia, « Receptor interaction profiles of novel N-2-methoxybenzyl (NBOMe) derivatives of 2,5-dimethoxy-substituted phenethylamines (2C drugs) », Neuropharmacology, vol. 99,‎ décembre 2015, p. 546-553 (lire en ligne).