4-Fluoroamphétamine
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Identification |
Nom UICPA
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(RS)-1-(4-fluorophényl)propan-2-amine
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No CAS
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459-02-9 459-01-8 (HCl)
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PubChem
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9986
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SMILES
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InChI
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InChI : vue 3D InChI=1S/C9H12FN/c1-7(11)6-8-2-4-9(10)5-3-8/h2-5,7H,6,11H2,1H3 InChIKey : DGXWNDGLEOIEGT-UHFFFAOYSA-N
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Apparence
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poudre blanche[1]
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Propriétés chimiques |
Formule
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C9H12FN [Isomères]
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Masse molaire[2]
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153,196 7 ± 0,008 2 g/mol C 70,56 %, H 7,9 %, F 12,4 %, N 9,14 %,
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Propriétés physiques |
T° ébullition
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215 °C[1]
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Masse volumique
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1,042 g·cm-3[1]
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Point d’éclair
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94 °C[1]
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Propriétés optiques |
Indice de réfraction
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= 1,4979[1]
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Écotoxicologie |
DL50
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46 mg/kg (souris, i.p.)[3]
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Considérations thérapeutiques |
Classe thérapeutique
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Drogue illicite
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Voie d’administration
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Orale, nasale
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Caractère psychotrope |
Catégorie
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Stimulant
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
modifier |
La 4-fluoroamphétamine, appelée également 4-FA ou para-fluoroamphétamine (la position où se trouve le fluor est appelée position 4 ou para) est une drogue de synthèse ayant des effets stimulants et empathogènes. Sa structure chimique est très proche de la molécule d'amphétamine, ne différant de celle-ci qu'avec la présence d'un atome de fluor en position 4 (para) du cycle phényle. Elle est aussi très proche de la 4-chloroamphétamine, une amphétamine hautement neurotoxique, ne différant de celle-ci qu'avec la présence d'un atome de chlore au lieu d'un atome de fluor.
Pharmacologie
Au même titre que l'amphétamine, 4-fluoroamphétamine agit en inhibant la recapture de la dopamine et de la noradrénaline dans le cerveau. Mais à la différence de l'amphétamine, la 4-fluoroamphétamine inhibe la recapture de la sérotonine de manière beaucoup plus prononcée. Le peu d'études faites sur ce composé suggèrent qu'elle n'a rien à voir avec ses analogues halogénées neurotoxiques : 4-chloroamphétamine, 4-bromoamphétamine et 4-iodoamphétamine. Elle a en effet une puissance moindre et ne provoque pas un épuisement des stocks de sérotonine.
Il aurait pourtant été logique de penser que la 4-fluoroamphétamine soit la plus neurotoxique des amphétamines halogénées puisque la neurotoxicité croît en descendant la colonne des halogènes jusqu'au chlore. Mais ce n'est pas le cas, la 4-FA est différente des autres amphétamines halogénées. Sans doute cela est dû à la force de liaison entre l'atome de fluor et le cycle phényle et/ou une question de métabolisme.
Effets
Les effets de 4-fluoroamphétamine sont semblables à ceux de la MDMA et à ceux des amphétamines :
- Diminution des sensations de faim et de fatigue ;
- Empathie ;
- Augmentation de l'endurance ;
- Euphorie et bien-être ;
- Désinhibition ;
- Exacerbation des sens (notamment tactile et sensibilité à la musique) ;
- Sensation de chaleur interne.
La 4-fluoroamphétamine étant un produit psychoactif, les effets recherchés peuvent parfois se transformer en bad trip.
Références