fr 2-Chloro%C3%A9thanol

	2-Chloroéthanol
	; Structure du 2-chloroéthanol
Identification
Nom UICPA	2-chloroéthanol
Synonymes	alcool 2-chloroéthylique,; β-chloroéthanol
No CAS	107-07-3
No ECHA	100.003.146
No CE	203-459-7
No RTECS	KK0875000
PubChem	34
ChEBI	28200
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule	C2H5ClO [Isomères];
Masse molaire	80,514 ± 0,004 g/mol ; C 29,84 %, H 6,26 %, Cl 44,03 %, O 19,87 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−70 °C
T° ébullition	129 °C
Miscibilité	entièrement miscible à 20 °C
Masse volumique	1,21 g·cm-3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	425 °C
Point d’éclair	55 °C
Pression de vapeur saturante	712 Pa à 20 °C
Précautions
SGH
	; DangerH226, H300+H310+H330, P210, P280, P302+P352, P304+P340 et P309+P310
Transport
	663
	1135
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-chloroéthanol est un composé chimique de formule ClCH₂CH₂OH. Il s'agit d'un polluant organique halogéné se présentant sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'éther, modérément inflammable et entièrement miscible à l'eau et à de nombreux alcools. C'est un métabolite issu de la dégradation du 1,2-dichloroéthane ClCH₂CH₂Cl et dont l'hydroxyle peut être oxydé en acide chloroacétique ClCH₂COOH via le chloroacétaldéhyde (en) ClCH₂CHO ; cette réaction est d'actualité car des millions de tonnes de 1,2-dichloroéthane sont traitées annuellement pour produire du chlorure de vinyle CH₂=CHCl^[4].

On obtient le 2-chloroéthanol par addition d'acide hypochloreux sur de l'éthylène :

H₂C=CH₂ + HOCl → ClCH₂CH₂OH.

Il a été largement utilisé comme précurseur de l'oxyde d'éthylène :

Cette réaction a néanmoins été supplantée par l'oxydation directe de l'éthylène, plus écologique.

Le chloroéthanol est utilisé dans un grand nombre d'applications spécifiques^[5]. Plusieurs teintures sont produites par alkylation de dérivés de l'aniline par le chloroéthanol^[6]. C'est un élément de synthèse de médicaments, de biocides et de plastifiants. Il est également utilisé dans la production du thiodiglycol (en) HOCH₂CH₂–S–CH₂CH₂OH et comme solvant pour l'acétate de cellulose et l'éthylcellulose, les teintures imprimables sur tissus, l'extraction de la lignine de pin et le raffinage de la colophane.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f g h i et j} Entrée « Ethylene chlorohydrin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 octobre 2013 (JavaScript nécessaire)
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Chloroethanol 99%, consultée le 1 octobre 2013.
↑ (en) Dick B. Janssen, Jan R. van der Ploeg et Frens Pries, « Genetics and biochemistry of 1,2-dichloroethane degradation », Biodegradation, vol. 5, n^os 3-4,‎ décembre 1994, p. 249-257 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF00696463
↑ (en) Gordon Y. T. Liu, W. Frank Richey et Joanne E. Betso, « Chlorohydrins », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2002 (lire en ligne) DOI 10.1002/14356007.a06_565
↑ (en) Roderich Raue et John F. Corbett, « Nitro and Nitroso Dyes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2002 (lire en ligne) DOI 10.1002/14356007.a17_383