N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina

N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
Nombre IUPAC
N,N'-dimetilpropano-1,3-diamina
General
Otros nombres	1,3-bis(metilamino)propano N,N'-dimetiltrimetilendiamina
Fórmula semidesarrollada	CH3-NH-CH2-CH2-CH2-NH-CH3
Fórmula molecular	C5H14N2
Identificadores
Número CAS	111-33-1[1]​
ChEMBL	CHEMBL174776
ChemSpider	66978
PubChem	7993
UNII	CY959B4RZ2
SMILES CNCCCNC
InChI InChI=InChI=1S/C5H14N2/c1-6-4-3-5-7-2/h6-7H,3-5H2,1-2H3 Key: UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Amina
Densidad	817 kg/m³; 0,817 g/cm³
Masa molar	102,18 g/mol
Punto de fusión	−27 °C (246 K)
Punto de ebullición	145 °C (418 K)
Presión de vapor	5,0 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,418
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1 × 10^3 g/L
log P	-0,55
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	293,15 K (20 °C)
Compuestos relacionados
aminas	1-pentanamina
diaminas	Cadaverina 3-dimetilaminopropilamina N,N'-dietiletilendiamina
poliaminas	N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina, también llamada 1,3-bis(metilamino)propano y N,N'-dimetiltrimetilendiamina,[2]​ es una diamina de fórmula molecular C₅H₁₄N₂. Es isómera de la cadaverina pero a diferencia de ésta, que posee dos grupos amino (-NH₂) en los extremos, en la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina los dos grupos amino son secundarios. Otro isómero de nombre muy similar, la N',N'-dimetil-1,3-propanodiamina, contiene un grupo amino primario y otro terciario.

Propiedades físicas y químicas

La N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina es un líquido incoloro[3]​ que tiene el característico olor de las aminas.[4]​ Hierve a 145 °C —unos 35 °C más bajo que el de la cadaverina— y tiene su punto de fusión a -27 °C, siendo este un valor teórico y no experimental. Posee una densidad de 0,818 g/cm³,[5]​ semejante a la de sus otros isómeros. Es un líquido soluble tanto en agua como en compuestos orgánicos, si bien el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,55, denota una mayor solubilidad en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos.

Síntesis y usos

La N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina se puede sintetizar a partir de 1,4,5,6-tetrahidropirimidina y iodometano.[6]​ Otra ruta de síntesis tiene como precursores N-[3-(bencilidenoamino)propil]-1-fenilmetanimina y dimetilsulfóxido. Esta última vía comprende tres productos intermedios (la base de Schiff y dos sales de amonio) y obtiene rendimientos cercanos al 100%.[7]​

A su vez, esta diamina es precursor de diversos compuestos cíclicos como bornanos —ej: 1,2,3-trimetil-[1,3,2]diazaborinano— y el 1,3-dimetil-1,3-diazinano-2-tiona.[6]​

Se ha propuesto el empleo de la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina para crear nanocomplejos —de un tamaño entre 50 y 1000 nm— que contienen saporina y un compuesto lipídico, unidos de forma covalente o no-covalente. La saporina es una proteína que inhibe la síntesis proteica en los ribosomas (RIP) y el nanocomplejo que la contiene es útil para el tratamiento de enfermedades como el cáncer.[8]​

Precauciones

Este compuesto es muy inflamable —como líquido y como gas—, siendo su punto de inflamabilidad 20 °C. Al arder puede desprender productos tóxicos como óxidos de nitrógeno y cianuro de hidrógeno. Es un líquido corrosivo, cuyo contacto puede ocasionar quemaduras severas en piel y ojos.[4]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina:

• Cadaverina
• 2-isopropilaminoetilamina
• 3-dimetilaminopropilamina (N',N'-dimetil-1,3-propanodiamina)
• 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
• N-propiletilendiamina (N-propil-1,2-etanodiamina)
• N,N,N'-trimetiletilendiamina
• N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina

Referencias

1. Número CAS
2. N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine (PubChem)
3. N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine(111-33-1) (Chemical Book)
4. N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine (Alfa Aesar)
5. N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine (ChemSpider)
6. N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine 111-33-1 Synthesis Route (Molbase)
7. Deviínsky, F; Lacko, I; Krasnec, L. (1980). «Contact allergy to 3-dimethylaminopropylamine and cocamidopropyl betaine». Synthesis 1980 (4): 303-305. Consultado el 5 de junio de 2016. 
8. NANOCOMPLEXES FOR DELIVERY OF SAPORIN (2016). Xu; Qiaobing, et al. Patente US 20160082126 A1.

• Datos: Q15425809