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N,N'-dietiletilendiamina
La N,N'-dietiletilendiamina, también conocida como N,N'-dietil-1,2-etanodiamina y 1,2-bis(etilamino)etano, es una diamina de fórmula molecular C6H16N2. Es isómera de la hexametilendiamina, pero mientras ésta tiene los dos grupos amino en los extremos, en la N,N'-dietiletilendiamina los dos grupos amino son secundarios. Otro isómero de nombre casi idéntico, la N,N-dietiletilendiamina —nótese la diferencia en el segundo nitrógeno—, contiene un grupo amino primario y otro terciario. Propiedades físicas y químicasLa N,N'-dietiletilendiamina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido con olor amoniacal.[2] Tiene su punto de ebullición a 153 °C mientras que su punto de fusión es -16 °C. Posee una densidad de 0,811 g/cm³, inferior a la del agua. Es soluble en agua (en proporción aproximada de 1 000 g/L), aunque el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,33, evidencia que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos que en disolventes hidrófilos.[3][4][5] En estado gaseoso, su densidad es cuatro veces mayor que la del aire.[2] Es un compuesto incompatible con ácidos, cloruros de ácido, anhídridos ácidos y agentes oxidantes fuertes. Absorbe y reacciona con el dióxido de carbono del aire.[5] Síntesis y usosLa N,N'-dietiletilendiamina se puede obtener a partir de la N,N-dietil-N,N'-etanodiyl-bis-tolueno-4-sulfonamida.[6] Otra vía de síntesis consiste en hacer reaccionar etilamina con 1,2-bromoetano, lo que rinde diversas etilendiaminas N,N'-disustituidas, entre ellas N,N'-dietiletilendiamina, 1,4-dietilpiperazina y N,N',N'',N'''-tetraetiltrietilentetramina.[7] También se puede sintetizar por oxidación anódica de un derivado de la etilendiamina —N,N,N',N'-tetraetiletilendiamina— en una disolución de metanol-agua con perclorato e hidróxido sódico.[8] En cuanto a sus aplicaciones, este compuesto se usa como estándar interno en cromatografía líquida para el análisis de etambutol en suero. También se ha utilizado para la solvatación de hexametildisilazida de litio.[9] Actúa como ligando formando complejos de coordinación como el trans-diaquabis(N,N'-dietiletilenidiamina)cloruro de níquel(II) y cobre(II)-N,N-dietiletilendiamina, que presentan propiedades termocrómicas. Asimismo es un producto intermedio en la fabricación de productos farmacéuticos.[10] PrecaucionesEsta diamina es combustible y al arder puede desprender gases tóxicos. Alcanza el punto de inflamabilidad a los 33 °C y su temperatura de autoignición es de 245 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Es un compuesto corrosivo que, en contacto con piel u ojos, puede provocar quemaduras severas.[2] Véase tambiénLos siguientes compuestos son isómeros de la N,N'-dietiletilendiamina:
Referencias
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