Heneicosano

 
Heneicosano
Nombre IUPAC
heneicosano
General
Otros nombres n-Heneicosano
Fórmula molecular C21H44 
Identificadores
Número CAS 629-94-7[1]​
ChEBI 32931
PubChem 12403
UNII I93S5U5DMP
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
InChI=1S/C21H44/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h3-21H2,1-2H3
Key: FNAZRRHPUDJQCJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido ceroso
Punto de fusión 40,5 °C (314 K)
Punto de ebullición 629,25 K (356 °C)
Presión de vapor 8.73×10-5 mm Hg
Índice de refracción (nD) 1.4441
Constante de Henry (kH) 120 atm•m³/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2.9×10-8 mg/L (extrapolar)
Solubilidad Ligeramente soluble en etanol; soluble en éter de petróleo
log P 10.65
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 113 K (−160 °C)
NFPA 704

1
1
0
Compuestos relacionados
Alcanos
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Heneicosano es un hidrocarburo saturado de cadena recta con la fórmula C21H44.

Es utilizado como feromona por la reina o rey termitas de la especie Reticulitermes flavipes.[2]​ También atrae mosquitos del género Aedes y se puede utilizar en cebos de mosquitos.[3]​ Esto funciona en la naturaleza ya que el hidrocarburo se produce en la piel de la larva. La facción 1:100000 en el agua es la más atractiva, pero si la concentración es 1:1000 entonces los mosquitos son repelidos en su lugar.[4]​ El heneicosano es uno de los principales componentes del aceite esencial de flor de cártamo (Carthamus tinctorius).[5]​ Todas las partes de la planta Periploca laevigata contienen heneicosano.[6]​Rosa damascena aceite esencial de flores contiene 5% de heneicosano.[7]​ Sambucus nigra contiene un 2,3%.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Termite queen, king recognition pheromone identified». 19 de marzo de 2018. Consultado el 21 de marzo de 2018. 
  3. ↑ Kumar, P; Lomash, V; Jatav, PC; Kumar, A; Pant, SC (January 2016). «Prenatal developmental toxicity study of n-heneicosane in Wistar rats.». Toxicology and industrial health 32 (1): 118-25. PMID 24060842. doi:10.1177/0748233713498438. 
  4. ↑ Seenivasagan, T; Sharma, KR; Sekhar, K; Ganesan, K; Prakash, S; Vijayaraghavan, R (March 2009). «Electroantennogram, flight orientation, and oviposition responses of Aedes aegypti to the oviposition pheromone n-heneicosane.». Parasitology research 104 (4): 827-33. PMID 19018567. doi:10.1007/s00436-008-1263-2. 
  5. ↑ Asgarpanah, J; Kazemivash, N (February 2013). «Phytochemistry, pharmacology and medicinal properties of Carthamus tinctorius L.». Chinese Journal of Integrative Medicine 19 (2): 153-9. PMID 23371463. doi:10.1007/s11655-013-1354-5. 
  6. ↑ Zito, P; Sajeva, M; Bruno, M; Rosselli, S; Maggio, A; Senatore, F (2013). «Essential oils composition of Periploca laevigata Aiton subsp. angustifolia (Labill.) Markgraf (Apocynaceae-Periplocoideae).». Natural Product Research 27 (3): 255-65. PMID 22439883. doi:10.1080/14786419.2012.671319. 
  7. ↑ Sadraei, H; Asghari, G; Emami, S (January 2013). «Inhibitory effect of Rosa damascena Mill flower essential oil, geraniol and citronellol on rat ileum contraction.». Research in pharmaceutical sciences 8 (1): 17-23. PMID 24459472. 

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