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1-clorododecano
El 1-clorododecano, también llamado cloruro de laurilo y cloruro de dodecilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C12H25Cl. Es un haloalcano lineal de doce carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4][5] Propiedades físicas y químicasA temperatura ambiente, el 1-clorododecano es un líquido aceitoso e incoloro con un olor característico. Tiene su punto de ebullición a 260 °C y su punto de fusión a -9 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,869 g/cm³. Su viscosidad a 20 °C es de aproximadamente 3 cP.[6] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,88, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares, siendo prácticamente insoluble en agua.[2] En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[6] SíntesisEl 1-clorododecano se obtiene por cloración de 1-dodecanol con cloruro de tionilo o cloruro de hidrógeno/cloruro de zinc. Esta conversión también puede llevarse a cabo con ácido clorhídrico concentrado en un reactor de microondas durante 10 minutos a 90 W de potencia y 130-170 °C de temperatura; el rendimiento con este método es del 53%.[7] Igualmente es posible acometer esta misma reacción con trifenilfosfina y dicloroselenuranos a temperatura ambiente.[8] Otra forma de preparar 1-clorododecano es por fotocloración de dodecano en presencia de zeolitas. [9][10] Una vía de síntesis alternativa es por descarboxilación de cloroformiato de dodecilo empleando como catalizador dimetilformamida, obteniéndose 1-clorododecano con un rendimiento del 91%.[11] Asimismo, la reacción entre 1-(feniltelanil)dodecano y cloruro de sulfurilo da lugar al correspondiente telurodicloruro, cuya descomposición a 100 °C en dimetilformamida produce 1-clorododecano con un rendimiento del 91%.[12] UsosEl 1-clorododecano es un intermediario importante y se usa ampliamente en síntesis de tensoactivos, medicamentos y pesticidas.[4] Se ha empleado en alquilación de aminas primarias —por ejemplo con metilamina para formar la correspondiente amina secundaria—,[13] en alquilación de estireno, reacción catalizada por cobalto[14] y en reacciones de acoplamiento con compuestos de alquilboro (reacción de Suzuki-Miyaura) promovidas por complejos de paladio y níquel.[15][16] También se usa para preparar dodecano por reacción con carbenos boranos N-heterocíclicos, si bien el rendimiento es sensiblemente menor que cuando se emplea 1-iodododecano.[17] PrecaucionesEl 1-clorododecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 130 °C y su temperatura de autoignición a 190 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. Asimismo, el contacto con este producto provoca irritación en piel y en ojos.[6] Referencias
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