Triflupromazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Triflupromazin
Summenformel	C18H19F3N2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 146-54-3 (Triflupromazin) 1098-60-8 (Triflupromazin·Hydrochlorid) EG-Nummer 205-673-6 ECHA-InfoCard 100.005.158 PubChem 5568 ChemSpider 5367 DrugBank DB00508 Wikidata Q510494
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AA05
Wirkstoffklasse	Neuroleptikum
Eigenschaften
Molare Masse	352,42 g·mol^−1(Triflupromazin) 388,88 g·mol^−1(Triflupromazin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332 P: 280​‐​301+310[1]
Toxikologische Daten	185 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triflupromazin, ein Phenothiazin-Derivat, wurde als Neuroleptikum und Antiemetikum verwendet. Aufgrund veränderter Zulassungsvoraussetzungen ist es seit 2003 in Deutschland nicht mehr im Handel (ehemaliger Handelsname: Psyquil^®).

Wirkmechanismus

Triflupromazin ist ein Antagonist an D₁- und D₂-Rezeptoren.

Es zeigt eine mittelstarke Affinität zu D₂-, α₁-, 5-HT₂- und H₁-Rezeptoren sowie eine schwache Affinität zu M₁-Rezeptoren.[3] Triflupromazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Nebenwirkungen

Unter Behandlung mit Triflupromazin können – für einen Dopaminantagonisten typisch – extrapyramidalmotorische Nebenwirkungen wie Tremor, Rigidität, Akathisie oder Spätdyskinesien auftreten. Außerdem senkt es den Blutdruck. Herzrhythmusstörungen sind möglich.

Pharmakokinetik

Triflupromazin unterliegt einem ausgeprägten First-Pass-Effekt. Die Elimination erfolgt vor allem durch Abbau in der Leber.

Einzelnachweise

1. Datenblatt Triflupromazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
2. Eintrag zu Triflupromazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5568)
3. C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Aufl., Schattauer, Stuttgart u. New York, 1995. S. 193.
4. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852. 

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