Propiophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propiophenon
Andere Namen	1-Phenylpropan-1-on (IUPAC) Ethylphenylketon Phenylethylketon Propiophenon
Summenformel	C9H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-55-0 EG-Nummer 202-257-6 ECHA-InfoCard 100.002.053 PubChem 7148 ChemSpider 6881 Wikidata Q415446
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	21 °C[1]
Siedepunkt	218 °C[1]
Dampfdruck	0,22 hPa (25 °C)[1] 1,33 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2 g·l^−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5269 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	4530 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 4530 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propiophenon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Propiophenon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid in Gegenwart der Lewis-Säure Aluminiumchlorid synthetisiert werden.[3]

Synthese von Propiophenon durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Propionylchlorid

Am Ende muss die Reaktionsmischung wässrig aufgearbeitet werden, um das komplexierte Aluminiumchlorid zu hydrolysieren und das Keton freizusetzen. Man erreicht Ausbeuten von etwa 84 %.[3]

Industriell wird häufig auch die katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure bei Temperaturen von 440–520 °C an Calciumacetat-Katalysatoren auf Aluminiumoxid durchgeführt.[4]

Industrielle Synthese von Propiophenon durch katalytische Ketonisierung von Benzoesäure mit Propionsäure über einem Calciumacetat / Aluminiumoxid-Katalysator

Verwendung

Propiophenon findet hauptsächlich zur Herstellung von Medikamenten wie Dextropropoxyphen, Norephedrin und Phenmetrazin Verwendung.[4]

Siehe auch

• Acetophenon

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Propiophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2017. (JavaScript erforderlich)
2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.
3. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, K.-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 771. 
4. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer: Ketones. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 15. Juni 2000, doi:10.1002/14356007.a15_077.