Dibenzo-18-Krone-6

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzo-[18]Krone-6
Summenformel	C20H24O6
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14187-32-7 EG-Nummer 238-041-3 ECHA-InfoCard 100.034.568 PubChem 26541 Wikidata Q5272256
Eigenschaften
Molare Masse	360,41 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	163 °C[1]
Siedepunkt	382 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Ethanol[1] löslich in Dioxan, Chloroform und Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​337+313​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dibenzo-[18]Krone-6 ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Kronenether.

Herstellung

Dibenzo-[18]Krone-6 kann aus Bis[2-(o-hydroxyphenoxy)ethyl]ether und Bis(2-chlorethyl)ether hergestellt werden.[2] Auch die Herstellung aus Brenzcatechin und Bis(2-chlorethyl)ether ist möglich.[3]

Eigenschaften und Reaktionen

Im Vergleich zu [18]Krone-6 trägt Dibenzo-[18]Krone-6 zwei zusätzliche Phenylringe, wodurch es schlechter in Wasser und besser in unpolaren Lösungsmitteln löslich ist. Es bindet die Alkalimetalle Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium und Caesium. Gegenüber [18]Krone-6 werden die Metalle aber überwiegend schwächer gebunden mit Ausnahme von Natrium. Die schwächere Bindung liegt vermutlich an den steifen Phenylgruppen, die das Molekül daran hindern, eine Konformation einzunehmen, in der alle Sauerstoffatome optimal an das jeweilige Kation koordinieren können.[4]

Verwendung

Dibenzo-[18]Krone-6 kann zur Gewinnung und Trennung von Alkali- und Erdalkalimetallen verwendet werden.[5]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Dibenzo-18-crown6-Ether, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 14. Oktober 2024.
2. Charles J. Pedersen: Cyclic polyethers and their complexes with metal salts. In: Journal of the American Chemical Society. Band 89, Nr. 26, Dezember 1967, S. 7017–7036, doi:10.1021/ja01002a035. 
3. Charles J. Pedersen: MACROCYCLIC POLYETHERS: DIBENZO-18-CROWN-6 POLYETHER AND DICYCLOHEXYL-18-CROWN-6 POLYETHER In: Organic Syntheses. 52, 1972, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.052.0066 (PDF).
4. Joseph D Anderson, Eric S Paulsen, David V Dearden: Alkali metal binding energies of dibenzo-18-crown-6: experimental and computational results. In: International Journal of Mass Spectrometry. Band 227, Nr. 1, Mai 2003, S. 63–76, doi:10.1016/S1387-3806(03)00042-3. 
5. A. Townshend, D.T. Burns, Ryszard Lobinski: Dictionary of Analytical Reagents. Taylor & Francis, 1993, ISBN 0-412-35150-1, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).