Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
[18]Krone-6 ist ein hellgelber Feststoff.[3] Im Jahr 1967 entdeckte Charles Pedersen die besondere Eigenschaft der Verbindung, dass sie als Wirt in einer Wirt-Gast-Beziehung mit einem Kaliumkation stehen kann.[7] Grund ist, dass die Größe des Ringes der Verbindung zwischen 2,3 und 3,2 Å liegt und damit mit der Größe des Kaliums-Ions (2,66 Å) recht gut übereinstimmt.[8] Bei der Wirt-Gast-Beziehung binden Ionen-Dipol-Wechselwirkungen das positiv geladene Kaliumion im Inneren des Macrocyclus mit den negativ polarisierten Sauerstoffatomen des Ethers. Dadurch werden Kaliumsalze in Lösungsmitteln löslich, in denen sie vorher unlöslich waren. In Gegenwart von [18]Krone-6 sind daher typische anorganische Salze wie Kaliumpermanganat in Lösungsmitteln wie Benzol löslich. Die Anionen der Kaliumsalze stehen durch die Maskierung des Kaliumions zur Reaktion bereit. Es bilden sich so stabile Komplexverbindungen. Die Stabilität solcher Komplexe ist um zirka den Faktor 100 größer als solche mit Natrium- oder Rubidiumionen.[7][9]
Verwendung
[18]Krone-6 kann für Phasentransferkatalysen verwendet werden. Die Verbindung kann (wie weitere Kronenether) als Phasentransfer-Katalysatoren wirken, weil sie Alkalimetallionen „organisch maskiert“ und sie zusammen mit ihrem Anion in unpolare organische Lösungsmittel extrahieren können. Sie schirmt die positive Ladung des Kations ab und fördern somit in polaren aprotischen Lösungsmitteln die Dissoziation des Ionenpaares. In weniger polaren Lösungsmitteln begünstigen sie die Bildung von lockeren, durch Lösungsmittelmoleküle getrennten Ionenpaaren mit höherer Reaktivität.[3][10]
↑Helmut Günzler, A. Müfit Bahadir, Klaus Danzer, Werner Engewald, Wilhelm Fresenius, Rudolf Galensa, Walter Huber, Michael Linscheid, Georg Schwedt, Günter Tölg: Analytiker-Taschenbuch. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-72167-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑Ahmad Zaeni: Synthese, Charakterisierung und Kristallstrukturuntersuchungen neuer Organometallverbindungen der Lanthanoide und der Alkalimetalle mit Fluorenyl- und substituierten Fluorenylliganden. Cuvillier Verlag, 2004, ISBN 3-86537-258-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
