Bis(2-chlorethyl)ether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(2-chlorethyl)ether
Andere Namen	β,β′-Dichlorethylether 1-Chlor-2-(beta-chlorethoxy)ethan 2,2′-Dichlordiethylether Chlorex sym-Dichlorether
Summenformel	C4H8Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-44-4 EG-Nummer 203-870-1 ECHA-InfoCard 100.003.519 PubChem 8115 Wikidata Q2509768
Eigenschaften
Molare Masse	143,01 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,22 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−50 °C[2]
Siedepunkt	178 °C[2]
Dampfdruck	1,07 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01 g·l^−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,451 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​300+310+330​‐​351 P: 210​‐​262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[2]
MAK	Schweiz: 5 ml·m^−3 bzw. 30 mg·m^−3[5]
Toxikologische Daten	75 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 90 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bis(2-chlorethyl)ether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.

Gewinnung und Darstellung

Bis(2-chlorethyl)ether kann durch Reaktion von 2-Chlorethanol mit Schwefelsäure hergestellt werden.[1]

Verwendung

Bis(2-chlorethyl)ether wird für die Herstellung von Polysulfid-Kautschuken (Thioplasten), als Lösemittel für Harze, Fette, Gummi und Ethylcellulose sowie als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.[1]

Morpholin kann aus Bis(2-chlorethyl)ether hergestellt werden.[6] In Gegenwart von Basen reagiert es mit Brenzcatechin zu Dibenzo-[18]Krone-6.[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Bis(2-chlorethyl)ether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. August 2016.
2. Eintrag zu Bis(2-chlorethyl)ether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-50.
4. Eintrag zu Bis(2-chloroethyl) ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-44-4 bzw. Bis(2-chlorethyl)ether), abgerufen am 2. November 2015.
6. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 602.
7. C. J. Pedersen: Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether In: Organic Syntheses. 52, 1972, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.052.0066; Coll. Vol. 6, 1988, S. 395 (PDF).