Capronsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Capronsäure
Andere Namen	Hexansäure Pentancarbonsäure Ziegensäure (veraltet)[1][2] Käsesäure (veraltet)[3] CAPROIC ACID (INCI)[4]
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	ölige, farblose bis schwachgelbe Flüssigkeit mit stechendem schweißartigem Geruch nach Ziege[5][6]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-62-1 EG-Nummer 205-550-7 ECHA-InfoCard 100.005.046 PubChem 8892 Wikidata Q422597
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[5]
Dichte	0,9212 g·cm^−3 (25 °C)[7]
Schmelzpunkt	−4 °C[5]
Siedepunkt	206 °C[5]
Dampfdruck	5,8 Pa (20 °C)[5]
pKS-Wert	4,85 (25 °C)[8]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (9,7 g·l^−1 bei 20 °C,[5] 8,91 g·l^−1 bei 15 °C[9]) löslich in Ethanol und Diethylether[6]
Brechungsindex	1,4163 (20 °C)[7]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[5]
Toxikologische Daten	1900 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[5] 584 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Capronsäure (n-Hexansäure) ist eine gesättigte Fett- bzw. Carbonsäure, die sich vom n-Hexan ableitet. Der Name leitet sich wie bei der Caprylsäure und der Caprinsäure vom Lateinischen capra für Ziege ab, was ebenso wie der historische Trivialname „Ziegensäure“ auf den charakteristischen Geruch der Säure hinweist. Ihre Salze und Ester heißen Capronate bzw. Hexanoate. In der Nomenklatur der Fettsäuren hat sie die Bezeichnung 6:0.

Vorkommen

Geröstete Kaffeebohnen

Sie kommt chemisch gebunden zu 2–3 Prozent in Triglyceriden des Milchfetts in der Milch sowie auch im Kokosöl vor. Daneben kommt sie verestert in verschiedenen Samenölen und ätherischen Ölen; Fichtennadelöle, Lavendelöl, Zitronengrasöl und auch in Früchten z. B. Erdbeere, Himbeere, sowie in Bier und Kaffee vor.[10][11][12] Capronsäure dient, wie viele andere Carbonsäuren, zur Synthese von Fruchtaromen durch Veresterung.

Eigenschaften

Capronsäure ist eine bei Zimmertemperatur farblose, ölige, übelriechende Flüssigkeit, die in Wasser schwer löslich ist. Die brennbare Substanz hat einen Flammpunkt von 102,5 °C.[5]

Weblinks

Wiktionary: Capronsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. Chevreul: Ueber die Ursachen der Verschiedenheit der Seife hinsichtlich auf Härte, Weiche und Geruch, und über eine neue Gruppe organischer Säuren. In: Polytechnisches Journal. 11, 1823, S. 428.
2. Rudolph Böttger: Tabellarische Uebersicht der specifischen Gewichte der Körper. 1837, S. 26 (Volltext/Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Otto Ule, Karl Müller: Die Natur: Zeitung zur Verbreitung naturwissenschaftlicher Kenntnis... Band 8, Halle, 1859, S. 171, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
4. Eintrag zu CAPROIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
5. Eintrag zu Capronsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
6. Eintrag zu Hexansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
7. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-298.
8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-46.
9. Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band 2: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X. 
10. Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 289.
11. Hexanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.
12. J. Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 768.

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4447154-3 (lobid, OGND)