Myristinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Myristinsäure
Allgemeines
Name Myristinsäure
Andere Namen
Summenformel C14H28O2
Kurzbeschreibung

weiße Schuppen mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-63-8
EG-Nummer 208-875-2
ECHA-InfoCard 100.008.069
PubChem 11005
ChemSpider 10539
DrugBank DB08231
Wikidata Q422658
Eigenschaften
Molare Masse 228,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,86 g·cm−3 (54 °C)[2]

Schmelzpunkt

54–55 °C[2]

Siedepunkt

326 °C[2]

Dampfdruck

7,0·10−5 Pa (298 K)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

>10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Myristinsäure, auch Tetradecansäure, ist eine gesättigte Fett- und Carbonsäure. Sie leitet sich von Alkan n-Tetradecan ab. Ihre Salze und Ester heißen Myristate bzw. Tetradecanoate.

Vorkommen

Muskatnuss (Myristica fragrans)

In chemisch gebundener Form als Triglycerid (Triester des Glycerins) ist Myristinsäure in den meisten pflanzlichen und tierischen Fetten enthalten, so im Murumurufett (21–37 %), Kokosfett (18–21 %), Palmkernöl (15–17 %), Babassuöl (15–18 %), Walöl (4–10 %) und Butterfett (8–14 %).[4] In besonders hohem Maße findet man Myristinsäureester in der Muskatbutter, daher der Name Myristinsäure (Muskatnuss, lat. Myristica fragrans). Etwa 40 % der Muskatbutter besteht aus Trimyristin, der Gehalt an Myristinsäure am Gesamtfett beträgt etwa 70 %.[5] Als Bestandteil tierischer Fette ist sie vor allem in Milchprodukten enthalten.[6]

Zudem spielt Myristinsäure eine wichtige Rolle bei der Myristoylierung, einer Art der posttranslationalen Modifikation von Proteinen.

Gewinnung

Myristinsäure kann vergleichsweise einfach gewonnen werden, indem Trimyristin aus Muskatnüssen gewonnen wird, dieses verseift wird und das erhaltene Myristatsalz mit Salzsäure versetzt wird.[7][8] Zum ersten Mal aus Muskatnüssen gewonnen und als neue Fettsäure erkannt wurde Myristinsäure 1841.[9]

Eigenschaften

Sie ist in Wasser unlöslich, wohl aber in Alkoholen, Ether und Aceton. Der Flammpunkt liegt bei >160 °C.[2] Myristinsäure und einige ihrer Derivate wirken fungizid und antibakteriell.[10][11]

Verwendung

Als weitverbreitete Fettsäure wird sie zur Herstellung von Seifen[8] und Fettalkoholen (Myristylalkohol)[12] verwendet. Myristinsäure ist unter anderem durch die FDA und die EU als Zusatzstoff in Nahrungsmitteln zugelassen, wo sie zum Beispiel als Geschmacksverbesserer sowie als Überzugsmittel für frische Zitrusfrüchte dient.[13] Sie ist in der EU außerdem unter der FL-Nummer 08.016 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[14]

Gesundheit

Eine wissenschaftliche Studie ergab, dass Myristinsäure verglichen mit Ölsäure und Palmitinsäure den größten Anstieg der Blutkonzentration von Cholesterin bewirkt. Dadurch wird der Cholesterinquotient verschlechtert, weil das LDL-Cholesterin um 3–4-mal so stark ansteigt, wie das HDL-Cholesterin[6].

Myristinsäure hat nur in sehr hohen Dosen eine reizende beziehungsweise gesundheitsschädliche Wirkung, sodass die in Nahrungsmitteln und Kosmetika enthaltenen Mengen gesundheitlich unbedenklich sind.[13][15]

Wiktionary: Myristinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu MYRISTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Mai 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Myristinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8–C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  4. ↑ a b Eintrag zu Tetradecansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  5. ↑ S. P. Pathak, V. N. Ojha: The component glycerides of nutmeg butter (Myristica fragrans). In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 8, Nr. 9, September 1957, S. 537–540, doi:10.1002/jsfa.2740080908.
  6. ↑ a b Zock PL1, de Vries JH, Katan MB: Impact of myristic acid versus palmitic acid on serum lipid and lipoprotein levels in healthy women and men. 1994, PMID 8148355.
  7. ↑ G. D. Beal: MYRISTIC ACID In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.006.0066; Coll. Vol. 1, 1941, S. 379 (PDF).
  8. ↑ a b Marcio C. S. de Mattos, David E. Nicodem: Soap from Nutmeg: An Integrated Introductory Organic Chemistry Laboratory Experiment. In: Journal of Chemical Education. Band 79, Nr. 1, Januar 2002, S. 94, doi:10.1021/ed079p94.
  9. ↑ Lyon Playfair: XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs. In: The London, Edinburgh, and Dublin Philosophical Magazine and Journal of Science. Band 18, Nr. 115, Februar 1841, S. 102–113, doi:10.1080/14786444108650255.
  10. ↑ Pohl, Carolina H., Johan LF Kock, and Vuyisile S. Thibane: Antifungal free fatty acids: a review. In: Science against microbial pathogens: communicating current research and technological advances. 3, 2011, S. 61–71.
  11. ↑ Balasubramanian Narasimhan, Vishnukant Mourya, Avinash Dhake: Design, synthesis, antibacterial, and QSAR studies of myristic acid derivatives. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 16, Nr. 11, 1. Juni 2006, S. 3023–3029, doi:10.1016/j.bmcl.2006.02.056.
  12. ↑ Kim E. Schlipköter, Tobias Betke, Joscha Kleber, Harald Gröger, Andreas Liese: Fatty alcohol synthesis from fatty acids at mild temperature by subsequent enzymatic esterification and metal-catalyzed hydrogenation. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 18, Nr. 39, 14. Oktober 2020, S. 7862–7867, doi:10.1039/D0OB01561J.
  13. ↑ a b George A. Burdock, Ioana G. Carabin: Safety assessment of myristic acid as a food ingredient. In: Food and Chemical Toxicology. Band 45, Nr. 4, 1. April 2007, S. 517–529, doi:10.1016/j.fct.2006.10.009.
  14. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.
  15. ↑ Lillian C. Becker, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, James G. Marks, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, F. Alan Andersen: Final Report of the Amended Safety Assessment of Myristic Acid and Its Salts and Esters as Used in Cosmetics. In: International Journal of Toxicology. Band 29, 4_suppl, Mai 2010, S. 162S–186S, doi:10.1177/1091581810374127.