4-Hydroxybutylacrylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybutylacrylat
Andere Namen	4-HBA Hydroxybutylacrylat Butandiol-1,4-monoacrylat 4-HYDROXYBUTYL ACRYLATE (INCI)[1]
Summenformel	C7H12O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2478-10-6 EG-Nummer 219-606-3 ECHA-InfoCard 100.017.825 PubChem 75588 Wikidata Q27260261
Eigenschaften
Molare Masse	144,2 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,041 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−80 °C[2]
Siedepunkt	236 °C[2]
Dampfdruck	0,000104 Pa (25 °C)[2]
Brechungsindex	1,452 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​317 P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bei 4-Hydroxybutylacrylat (4-HBA; Butandiol-1,4-monoacrylat) handelt es sich um einen Ester der Acrylsäure. Es enthält sowohl eine Hydroxygruppe als auch eine ungesättigte Doppelbindung. Im Allgemeinen wird es als Monomer für unterschiedliche Bindemittelklassen verwendet.[4]

Gewinnung und Darstellung

Hydroxybutylacrylat wird über die teilweise Veresterung von 1,4-Butandiol mit Acrylsäure hergestellt.[5]

Synthese von 4-HBA

Eigenschaften

Bei der Reaktion mit Isocyanaten besitzt Hydroxybutylacrylat die höchste Reaktivität der gängigen hydroxygruppenhaltigen Acrylatmonomere. Dies basiert zum einen aus dem elektronenschiebenden Effekt der Kohlenwasserstoffketten und zum anderen aus der besseren Verfügbarkeit zur Reaktion. Hiermit ist gemeint, dass eine Hydroxygruppe an einer langen Kohlenwasserstoffkette eine weitaus bessere Beweglichkeit besitzt und so einfacher mit einer Isocyanatgruppe zusammentreffen kann. Es ist reaktiver als 2-Hydroxypropylacrylat und 2-Hydroxyethylacrylat.[4]

Verwendung

Hydroxybutylacrylat kann über radikalische oder ionische Polymerisation in Bindemittel, wie etwa Polyacrylate, eingebaut werden. Da Hydroxybutylacrylat über eine freie Hydroxygruppe verfügt, kann es genutzt werden, um Hydroxygruppen in Harze einzubauen. Diese Gruppen stehen dann für Härtungsreaktionen mit Isocyanaten oder Harnstoffharzen zur Verfügung.[4] Durch die Umsetzung mit Isocyanathen entstehen z. B. Urethane:

Isocyanatvernetzung von 4-HBA

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 4-HYDROXYBUTYL ACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
2. Eintrag zu 4-Hydroxybutylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. Datenblatt 4-Hydroxybutyl acrylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2018 (PDF).
4. Roland Baumstark, Reinhold Schwalm und Manfred Schwartz: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6. 
5. Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0.