Isocyanatgruppe

Isocyanatgruppe

Die Isocyanatgruppe, auch NCO-Gruppe, besteht aus einem Stickstoff-Atom mit einer freien Valenz, welches über eine Doppelbindung an ein Kohlenstoff-Atom gebunden ist, welches wiederum über eine weitere Doppelbindung an ein Sauerstoff-Atom bindet. Diese Gruppe ist Bestandteil der Isocyanate.

Synthese

Zur Synthese organischer Isocyanate R–N=C=O (R = Organylrest) werden primäre Amine R–NH₂ mit Phosgen COCl₂ umgesetzt.[1] Analog lassen sich α,ω-Diisocyanate aus primären α,ω-Diaminen und Phosgen herstellen.

Reaktivität

Organische Isocyanate reagieren mit primären Aminen (R–NH₂) in einer Additionsreaktion zu Harnstoffen. Bei der Reaktion von Isocyanaten mit Alkoholen (R–OH) entstehen Urethane.

Wirtschaftliche Bedeutung

Die Polyaddition von α,ω-Diisocyanaten mit Diolen und/oder Triolen liefert Polyurethane, die vielfältige Verwendung als Bauschaum, im Automobilbau (Stoßdämpfer, Hinterfütterung des Armaturenbrettes) und als Schuhsohlen finden.[2][3]

Einzelnachweise

1. Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2015, S. 682–683, ISBN 978-3-11-030559-3.
2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 738, ISBN 3-342-00280-8.
3. M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 136–138, ISBN 978-3-7643-8890-4.