Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Im Rahmen der großtechnischen Synthese von 1,4-Butandiol werden in der chemischen Industrie mehrere Verfahren und Verfahrensvarianten eingesetzt. Das älteste und zugleich auch am häufigsten verwendete ist das zweistufige Reppe-Verfahren (Ethinylierung), das auf den BASF-ChemikerWalter Reppe zurückzuführen ist und bereits in den 1930er Jahren entwickelt und seitdem kontinuierlich verbessert wurde. Zur industriellen Synthese von 1,4-Butandiol setzt man Acetylen mit 10–30%iger Formaldehyd-Lösung an mit Bismut-modifizierten, auf Siliciumdioxid geträgerten, Kupfer(I)-acetylid-Katalysatoren bei Temperaturen von 65–90 °C und Drücken von 0,9–10 bar zu 2-Butin-1,4-diol um. Als Nebenprodukt entsteht dabei Propargylalkohol, welcher destillativ abgetrennt und erneut zur Reaktionsstufe zurückgeführt wird. Die Selektivität zu 2-Butin-1,4-diol beträgt >90 % bezogen auf Formaldehyd und ca. 80 % bezogen auf Acetylen. Die komplette Reaktion verläuft in einer Kaskade aus zwei oder mehr Festbettreaktoren, die in der Sumpf- oder Rieselfahrweise betrieben werden.[5][6]
Im Jahr 2010 wurden weltweit etwa 1,8 Millionen Tonnen 1,4-Butandiol hergestellt.[13]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
1,4-Butandiol hat eine relative Gasdichte von 3,11 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist 1,4-Butandiol einen Dampfdruck von weniger als 1 hPa bei 20 °C auf. Die dynamische Viskosität beträgt 71,5 mPa·s bei 25 °C.[2]
BDO wird auch als Droge konsumiert. Es wird im Magen des menschlichen Körpers innerhalb von Sekunden über zwei Stufen durch die Alkohol-Dehydrogenase und die Aldehyd-Dehydrogenase zu 4-Hydroxybutansäure (GHB) metabolisiert[16][17] und zeigt daher dieselben Wirkungen, die nach circa 5–20 Minuten einsetzen und ca. 2–3 Stunden anhalten. Im Vergleich zu GHB muss BDO jedoch deutlich niedriger dosiert werden.
↑C. T. Handy, H. S. Rothrock: Polymeric Peroxide of 1,3-Butadiene. In: Journal of the American Chemical Society. Band80, Nr.19, Oktober 1958, S.5306–5308, doi:10.1021/ja01552a075.
↑ abPatent EP2121549A1: Verfahren zur Herstellung von 1,4-Butandiol. Angemeldet am 14. März 2007, veröffentlicht am 25. November 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Rolf Pinkos, Rudolf Erich Lorenz, York Alexander Beste.
↑Erneuerbares 1,4-Butandiol. In: www.basf.com. BASF SE, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 24. April 2019; abgerufen am 24. April 2019.
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