3-Buten-2-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Buten-2-on
Andere Namen	Butenon 1-Buten-3-on But-3-en-2-on (IUPAC) Vinylmethylketon
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	lichtempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-94-4 EG-Nummer 201-160-6 ECHA-InfoCard 100.001.055 PubChem 6570 ChemSpider 6322 Wikidata Q417525
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−7 °C[1]
Siedepunkt	81,4 °C[2]
Dampfdruck	100 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4081 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​300+310+330​‐​314​‐​317​‐​410 P: 210​‐​260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284[1]
Toxikologische Daten	23,1 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Buten-2-on (auch Methylvinylketon) ist das einfachste ungesättigte Keton, eine stechend riechende Flüssigkeit, die leicht polymerisiert.

Gewinnung und Darstellung

Für die industrielle Herstellung von 3-Buten-2-on gibt es zwei Syntheserouten.[4] Die Kondensation von Aceton mit Formaldehyd liefert das 4-Hydroxy-2-butanon[5], aus dem durch Eliminierung von Wasser 3-Buten-2-on entsteht.

Synthese von 3-Buten-2-on aus Aceton und Formaldehyd

Alternativ kann 3-Buten-2-on in einer Mannich-Reaktion aus Diethylamin, Aceton und Formaldehyd hergestellt werden. Dabei wird das Diethylamin-Hydrochlorid durch eine Thermolyse aus der Mannich-Base freigesetzt und kann erneut verwendet werden.

Synthese von 3-Buten-2-on in einer Mannich-Reaktion

In einer weiteren Synthesevariante erhält man 3-Buten-2-on durch die Hydratisierung von Vinylacetylen (Butenin) in Gegenwart von Schwefelsäure und Quecksilber(II)-sulfat:

Synthese von 3-Buten-2-on aus Butenin

Eigenschaften

3-Buten-2-on ist eine farblose lichtempfindliche Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 81 °C siedet. Die Verbindung ist unterhalb von 28 °C mit Wasser vollständig mischbar. Oberhalb dieser Temperatur existiert im Bereich zwischen etwa 10 und 40 Molprozent eine Mischungslücke.[6]

Verwendung

3-Buten-2-on wird zur Herstellung gasundurchlässiger Kunststoffe und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln, Fungiziden und anderen chemischen Verbindungen (z. B. 2-Ethoxy-buta-1,3-dien oder 1-Phenyl-pentan-1,4-dion) verwendet. Es wird dabei zum Beispiel durch eine Diels-Alder-Reaktion oder Robinson-Anellierung umgesetzt.

Sicherheitshinweise

3-Buten-2-on neigt zur Bildung explosiver Peroxide und zur spontanen Polymerisation, die schon durch Sonnenlicht ausgelöst werden kann. Die Dämpfe von 3-Buten-2-on bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −7 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Volumenprozent als untere Explosionsgrenze (UEG) und 15,6 Volumenprozent als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 491 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

3-Buten-2-on löst schon beim Einatmen von niedrigen Konzentrationen starkes Husten und Atemnot aus. Des Weiteren reizt es die Augen, Haut und Schleimhäute.[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Butenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. H. Beyer u. W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 211.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
4. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 5. Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Ketones, S. 197, doi:10.1002/14356007.a15_077. 
5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxy-2-butanon: CAS-Nr.: 590-90-9, EG-Nr.: 209-693-6, ECHA-InfoCard: 100.008.813, PubChem: 111509, ChemSpider: 100056, DrugBank: DB04094, Wikidata: Q27094939.
6. Dortmunder Datenbank.
7. Datenblatt Methylvinylketon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2023 (PDF).

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4689607-7 (lobid, OGND)