2,3,5-Trimethylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3,5-Trimethylphenol
Andere Namen	Pseudocumenol
Summenformel	C9H12O
Kurzbeschreibung	beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 697-82-5 EG-Nummer 211-806-9 ECHA-InfoCard 100.010.735 PubChem 12769 ChemSpider 12244 Wikidata Q27117905
Eigenschaften
Molare Masse	136,09 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	92–95 °C[1][2]
Siedepunkt	230–231 °C (bei 760 mmHg)[1][2]
Dampfdruck	400,02 hPa (200 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in heißem Wasser löslich[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,3,5-Trimethylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole. Es ist eines von sechs möglichen Trimethylphenolen und leitet sich vom Pseudocumol ab. Der Trivialname Pseudocumenol ergibt sich aus der Bezeichnung Cumenol für die strukturisomeren Isopropylphenole.

Vorkommen

Geröstete Arabica-Bohnen

2,3,5-Trimethylphenol kommt natürlich in Arabica-Kaffeebohnen vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

Nach Edler 1885

2,3,5-Trimethylanilin[4] wird einer Phenolverkochung unterzogen.[5]

Nach Jacobsen und Schnapauff 1885

2-Hydroxy-3,4,6-trimethylbenzoesäure (Oxydurolsäure) reagiert bei 200 °C mit Salzsäure. Dabei findet eine Decarboxylierung zum Produkt statt.[6]

Nach Jacobsen 1886

2,3,5-Trimethylbenzolsulfonsäure[7] wird mittels Natronlauge in ihr Natriumsalz überführt und dieses dann mit Kaliumhydroxid verschmolzen. Durch saure Hydrolyse der Schmelze entsteht das Produkt.[8][2]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Die beiden verbleibenden Aryl-Positionen lassen sich durch einen Überschuss an elementarem Brom bromieren. Es entsteht das 2,4-Dibrom-3,5,6-trimethylphenol (wobei die Lokanten sich nur aufgrund der Nomenklatur ändern).[2]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 2,3,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
2. O. Jacobsen: Ueber Pseudocumolsulfonsäuren und Brompseudocumolsulfonsäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, 1886, S. 1218–1223, doi:10.1002/cber.188601901275. 
3. 2,3,5-TRIMETHYLPHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 9. Juli 2024.
4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3,5-Trimethylanilin: CAS-Nr.: 767-77-1, PubChem: 12782408, ChemSpider: 10676757, Wikidata: Q82367579.
5. E. Edler: Ueber das Nitropseudocumol, Pseudocumidin und Pseudocumenol von der Stellung 1, 3, 4, 5. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 18, Nr. 1, 1885, S. 629–630, doi:10.1002/cber.188501801137. 
6. O. Jacobsen, E. Schnapauff: Ueber einige Derivate des Durols. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 18, Nr. 2, 1885, S. 2841–2844, doi:10.1002/cber.188501802193. 
7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3,5-Trimethylbenzolsulfonsäure: CAS-Nr.: 111513-16-7, PubChem: 18716016, Wikidata: Q82490898.
8. O. Jacobsen: Ueber die Einwirkung von Schwefelsäure auf Durol und über das dritte Tetramethylbenzol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, 1886, S. 1209–1217, doi:10.1002/cber.188601901274.