Isopropylphenole

Die Isopropylphenole (Cumenole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Isopropylbenzol (Cumol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und Isopropylgruppe [–CH(CH3)2] als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H12O.

Das Derivat Methylisopropylphenol wurde in Kombination mit Aluminiumhydroxyd und Lithiumbenzoat im Präparat Thylial bei „Hyperacidität, Sodbrennen, Blähungen und Gallestauungen“ angewendet.[1]

Isopropylphenole
Name 2-Isopropylphenol 3-Isopropylphenol 4-Isopropylphenol
Andere Namen o-Isopropylphenol m-Isopropylphenol p-Isopropylphenol
Strukturformel
CAS-Nummer 88-69-7 618-45-1 99-89-8
PubChem 6943 12059 7465
FL-Nummer 04.044 04.072 04.073
Summenformel C9H12O
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 12–16 °C[2] 25 °C[3] 59–61 °C[4]
Siedepunkt 212–213 °C[2] 228 °C[3] 212–213 °C[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahrensymbol
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 302​‐​314 302​‐​314 302​‐​314​‐​334
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​305+351+338​‐​310 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310

Einzelnachweise

  1. ↑ Thylial. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. CII (Anzeige der Konstanzer Fabrik pharmazeutischer Präparate Carl Bühler).
  2. ↑ a b c Datenblatt 2-Isopropylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2017 (PDF).
  3. ↑ a b c Datenblatt 3-Isopropylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2017 (PDF).
  4. ↑ a b c Datenblatt 4-Isopropylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2017 (PDF).