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Die Trimethylphenole sind eine Gruppe von sechs isomeren Alkylphenolen mit drei Methylgruppen. Sie haben die allgemeine Summenformel C9H12O und eine molare Masse von 136,09 g·mol−1. Aufgrund der unterschiedlichen Molekülgeometrien unterscheiden sie sich in ihren physikalischen Eigenschaften, so ist der Schmelzpunkt des 3,4,5-Trimethylphenols im Vergleich zu den anderen Trimethylphenolen deutlich höher.
Vorkommen
Natürlich kommen Trimethylphenole in Kaffee,[1][2] Rosmarin[3] Zitrusfrüchten[4] Mannstreu,[5] und Tabak[6] vor.
Vertreter
| Trimethylphenole
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| Name
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2,3,4-Trimethylphenol |
2,3,5-Trimethylphenol |
2,3,6-Trimethylphenol |
2,4,5-Trimethylphenol |
2,4,6-Trimethylphenol |
3,4,5-Trimethylphenol
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| Andere Namen
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Pseudocumenol |
3-Hydroxypseudocumen |
Pseudocumenol |
Mesitol
Mesitylalkohol |
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| Strukturformel
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| CAS-Nummer
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526-85-2 |
697-82-5 |
2416-94-6 |
496-78-6 |
527-60-6 |
527-54-8
|
| PubChem
|
68237 |
12769 |
17016 |
10335 |
10698 |
10696
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| ECHA-InfoCard
|
100.007.637 |
100.010.735 |
100.017.574 |
100.007.121 |
100.007.655 |
100.007.654
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| FL-Nummer
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– |
– |
04.085 |
– |
04.095 |
–
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| Schmelzpunkt
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81 °C[7]
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92–95 °C[8]
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60–62 °C[9]
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72 °C[10]
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71–74 °C[11]
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108–110 °C[12]
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| Siedepunkt
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237 °C[7]
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230–231 °C[8]
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226 °C[9]
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232 °C[10]
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220 °C[11]
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GHS-
Kennzeichnung
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Gefahr[13]
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Achtung[8]
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Gefahr[9]
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Achung[10]
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Gefahr[11]
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Gefahr[12]
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| H- und P-Sätze
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315‐318[13]
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315‐319[8]
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315‐317‐318[9]
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302‐315‐317‐319[10]
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315‐318‐335‐373‐411[11]
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318[12]
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| keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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280‐305+351+338‐301+330+331
303+361+353‐260‐264‐310[13]
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264‐280‐302+352
305+351+338‐332+313‐337+313
|
280‐301+312‐305+351+338
310‐332+313[9]
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261‐264‐280‐301+312
302+352‐305+351+338[10]
|
260‐273‐280‐302+352
314‐305+351+338[11]
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260‐280‐303+361+353
304+340+310‐305+351+338‐363[12]
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| Vorkommen
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Arabica-Kaffeebohnen[1][14]
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Kaffee[2][14]
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Citrus amblycarpa,[4]
Eryngium amethystinum,[5]
Kaffee[14]
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Rosmarin,[3]
Eryngium amethystinum[5]
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Virginischer Tabak[6]
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Einzelnachweise
- ↑ a b 2,3,5-TRIMETHYLPHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
- ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b MESITY-ALCOHOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
- ↑ a b Kasman Kasman, Nuning Irnawulan Ishak, Poedji Hastutiek, Endang Suprihati, Anwar Mallongi: Identification of Active Compounds of Ethanol Extract of Citrus amblycarpa leaves by Analysis of Thin-layer Chromatography and Gas Chromatography-Mass Spectrometry as Bioinsecticide Candidates for Mosquitoes. In: Macedonian Journal of Medical Sciences. Band 8, T2, 20. September 2020, S. 1–6, doi:10.3889/oamjms.2020.5207.
- ↑ a b c Jelena S. Matejić, Zorica Z. Stojanović-Radić, Mihailo S. Ristić, Jovana B. Veselinović, Bojan K. Zlatković, Petar D. Marin, Ana M. Džamić: Chemical characterization, in vitro biological activity of essential oils and extracts of three Eryngium L. species and molecular docking of selected major compounds. In: J Food Sci Technol. Band 55, Nr. 8, August 2018, S. 2910–2925, doi:10.1007/s13197-018-3209-8.
- ↑ a b 3,4,5-TRIMETHYLPHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
- ↑ a b https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB0922425.htm
- ↑ a b c d Datenblatt 2,3,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
- ↑ a b c d e Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Datenblatt 2,4,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
- ↑ a b c d e Datenblatt 2,4,6-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
- ↑ a b c d Datenblatt 3,4,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
- ↑ a b c LGC Standards: Buy Online CAS Number 526-85-2 - TRC - 2,3,4-Trimethylphenol, abgerufen am 25. Juli 2024
- ↑ a b c Coffee, Tea, Mate, Methylxanthines and Methylglyoxal. In: International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 51. IARC, Lyon 1991, ISBN 978-92-832-1251-5, Coffee, S. 65–85 (englisch, iarc.fr).
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