5،1-هكساديين

5،1-هكساديين
5،1-هكساديين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Hexa-1,5-diene
أسماء أخرى
diallyl, biallyl, α,ω-Hexadiene
المعرفات
CAS	592-42-7
بوب كيم	11598[1]
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C=CCCC=C[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H10/c1-3-5-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2[1]  InChIKey:PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N[1]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H10
الكتلة المولية	82.15 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.69 غ/سم^3
نقطة الانصهار	−141 °س
نقطة الغليان	60 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

5,1-هكساديين هو مركب عضوي هيدروكربوني من الدايينات صيغته C₆H₁₀، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

يمكن أن يحضر هذا المركب من تفاعل البروبيلين مع بروميد الأليل في الطور الغازي. بشكل آخر يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل أكسدة البروبيلين باستخدام بيروكسيد الهيدروجين (الماء الأكسجيني):[2]

${\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{3}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}} }$

يحضر المركب أيضاً من تفاعل 5،1-حلقي الأوكتاديين مع الإيثيلين:[3]

(CH₂CH=CHCH₂)₂ + 2 CH₂=CH₂ → 2 (CH₂)₂CH=CH₂

وذلك اعتماداً على وجود حفاز من الرينيوم على الألومينا.

يمكن أن يحضر المركب مخبرياً من تفاعل اقتران جزيئين من كلوريد الأليل بوجود المغنسيوم:[4]

2 ClCH₂CH=CH₂ + Mg → (CH₂)₂(CH=CH₂)₂ + MgCl₂

الخواص

يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، تقع نقطة الوميض تحت −46 °س.

الاستخدامات

يستخدم 5,1-هكساديين عاملاً للتشابك ومركباً طليعياً في تحضير عدد من المركبات الأخرى. من الأمثلة على ذلك تحضير 6،1-هكسانديول وذلك بتطبيق إضافة البورون الهيدروجينية.[5]

مراجع

1. 1,5-HEXADIENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: J. Am. Chem. Soc., 1957, 79 (15), S. 3997–4000; دُوِي:10.1021/ja01572a011.
3. Lionel Delaude؛ Alfred F. Noels (2005). "Metathesis". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/0471238961.metanoel.a01.
4. Amos Turk؛ Henry Chanan (1947). "Biallyl". Org. Synth. ج. 27: 7. DOI:10.15227/orgsyn.027.0007.
5. H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (21), S. 5832–5833; دُوِي:10.1021/ja01530a071.