كابرولاكتام

كابرولاكتام Caprolactam
كابرولاكتام	كابرولاكتام
الاسم النظامي (IUPAC)
Azepan-2-one
أسماء أخرى
ε-Caprolactam, 1-Aza-2-cycloheptanone, 2-Azacycloheptanone, Capron PK4, Cyclohexanone iso-oxime, Extrom 6N, Hexahydro-2-azepinone, Hexahydro-2H-azepin-2-one (9CI), Hexanolactame
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	105-60-2
بب كيم (PubChem)	7768
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1CCC(=O)NCC1[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8)[1]  InChIKey:JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H11NO
الكتلة المولية	113.16 غ/مول
المظهر	صلب أبيض اللون
الكثافة	1.02 غ/سم^3
نقطة الانصهار	70 °س
نقطة الغليان	270 °س
الذوبانية في الماء	82 غ/100 مل ماء (20 °س)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

كابرولاكتام هو مركب عضوي من مجموعة اللاكتامات (أميدات حلقية)، له الصيغة الكيميائية C₆H₁₁NO والتي تكون على شكل حلقة سباعية، ويكون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل صلب أبيض اللون.

التحضير

يحضر الكابرولاكتام من حلقي الهكسانون (1)، والذي يحوّل إلى الأكسيم الموافق (2)، والذي بدوره يخضع إلى تفاعل إعادة ترتيب بكمان عند معالجته بحمض الكبريتيك ليعطي كابرولاكتام (3).

في السابق كان كابرولاكتام يحضر من تفاعل كابرولاكتون مع الأمونياك.[3]

الخصائص

• في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة يكون كابرولاكتام على شكل صلب أبيض اللون، له انحلالية جيدة جداً في الماء.
• يتفكك كابرولاكتام عند التسخين ليعطي الأمونياك وأكاسيد النتروجين.

الاستخدامات

يستخدم كابرولاكتام بشكل رئيسي كمادة أولية في صناعة نايلون 6، وهو بوليمر شائع الاستخدام والإنتاج في الصناعة.[3]

يتم ذلك عن طريق تفاعل حلمهة للمركب:

ثم يبدأ بالتفاعل مع نفسه في تفاعل بلمرة:

المراجع

1. azepan-2-one (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. Josef Ritz; Hugo Fuchs; Heinz Kieczka; William C. Moran (2005), "Caprolactam", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_031.pub2