ar %D8%A5%D8%B9%D8%A7%D8%AF%D8%A9 %D8%AA%D8%B1%D8%AA%D9%8A%D8%A8 %D8%A8%D9%83%D9%85%D8%A7%D9%86

إعادة ترتيب بكمان هو تفاعل كيميائي ينسب إلى الكيميائي الألماني إرنست أوتو بكمان (1853–1923)، يحدث فيه إعادة ترتيب بحيث يتحول الأكسيم إلى أميد، وذلك بوجود تحفيز حمضي.^[1]^[2]^[3]^[4]

أمثلة

حسب هذا التفاعل فإن الأكسيمات الحلقية تعطي اللاكتامات. على سبيل المثال، يعطي حلقي الهكسانون بتفاعل إعادة ترتيب بكمان مركب وسطي من أكسيم حلقي الهكسانون بحيث يعطي في النهاية كابرولاكتام، وهو المادة الأولية في إنتاج نايلون 6.^[5]

الية التفاعل

إن آلية التفاعل الأكثر شيوعًا لإعادة ترتيب بيكمان تتكون بشكل عام من هجرة الالكيل بالاتجاه المعاكس لتشكيل ايون النيترليوم يتبع ذلك تحوله إلى ايميد ومن ثم إلى اميد

محلول بكمان

يتألف محلول بكمان من حمض الأسيتيك وحمض الهيدروكلوريك وأنهيدريد الأسيتيك، ويستعمل هذا المزيج الحمضي بكثرة من أجل تحفيز تفاعل إعادة ترتيب بكمان.

يمكن استخدام أحماض أخرى مثل حمض الكبريتيك أو متعدد حمض الفوسفوريك.

المراجع

^ معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 50، OCLC:931065783، QID:Q113378673
^ Beckmann، E. (1886). "Zur Kenntniss der Isonitrosoverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. ج. 19: 988–993. DOI:10.1002/cber.188601901222. مؤرشف من الأصل في 2019-11-06. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |trans_title= تم تجاهله يقترح استخدام |عنوان مترجم= (مساعدة)
^ Donaruma، L. G.؛ Heldt, W. Z. (1960). "The Beckmann rearrangement. (Review)". Org. React. ج. 11: 1–156.
^ Gawley، R. E. (1988). "The Beckmann reactions: rearrangement, elimination-additions, fragmentations, and rearrangement-cyclizations. (Review)". Org. React. ج. 35: 14–24.
^ Eck، J. C.؛ Marvel, C. S. (1939). "Ε-Benzoylaminocaproic Acid". Organic Syntheses, Coll. ج. 19: 20. DOI:10.15227/orgsyn.019.0020. مؤرشف من الأصل في 2012-09-28. Eck، J. C.؛ Marvel, C. S. (1943). "Ε-Benzoylaminocaproic Acid". Organic Syntheses, Coll. ج. 2: 76. مؤرشف من الأصل في 2012-09-28. اطلع عليه بتاريخ أغسطس 2020. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ الوصول= (مساعدة)

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 50، OCLC:931065783، QID:Q113378673

[2] Beckmann، E. (1886). "Zur Kenntniss der Isonitrosoverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. ج. 19: 988–993. DOI:10.1002/cber.188601901222. مؤرشف من الأصل في 2019-11-06. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |trans_title= تم تجاهله يقترح استخدام |عنوان مترجم= (مساعدة)

[3] Donaruma، L. G.؛ Heldt, W. Z. (1960). "The Beckmann rearrangement. (Review)". Org. React. ج. 11: 1–156.

[4] Gawley، R. E. (1988). "The Beckmann reactions: rearrangement, elimination-additions, fragmentations, and rearrangement-cyclizations. (Review)". Org. React. ج. 35: 14–24.

[5] Eck، J. C.؛ Marvel, C. S. (1939). "Ε-Benzoylaminocaproic Acid". Organic Syntheses, Coll. ج. 19: 20. DOI:10.15227/orgsyn.019.0020. مؤرشف من الأصل في 2012-09-28. Eck، J. C.؛ Marvel, C. S. (1943). "Ε-Benzoylaminocaproic Acid". Organic Syntheses, Coll. ج. 2: 76. مؤرشف من الأصل في 2012-09-28. اطلع عليه بتاريخ أغسطس 2020. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ الوصول= (مساعدة)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

إعادة ترتيب بكمان

أمثلة

الية التفاعل

محلول بكمان

اقرأ أيضاً

المراجع

Portal di Ensiklopedia Dunia