جاياكول

جاياكول[1]
جاياكول	جاياكول
الاسم النظامي (IUPAC)
2-methoxyphenol
أسماء أخرى
Guaiacol o-methoxyphenol; O-methylcatechol;[2] 2-hydroxyanisole
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	90-05-1
بب كيم (PubChem)	460
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط COC1=CC=CC=C1O[3]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3[3]  InChIKey:LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N[3][4]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C7H8O2
الكتلة المولية	124.14 غ/مول
المظهر	سائل زيتي عديم اللون
الكثافة	1.11 غ/سم^3 (سائل)
نقطة الانصهار	28 °س
نقطة الغليان	205 °س
الذوبانية في الماء	ضعيف الانحلال في الماء
الذوبانية	ينحل في المذيبات العضوية
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

الجاياكول هو مركب كيميائي له الصيغة C₇H₈O₂، ويكون على شكل سائل زيتي عديم اللون إلى أصفر.

يعد المركب ضمن مجموعة من المركبات المسؤولة عن النكهة في البن المحمّص.[5]

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد الجاياكول طبيعياً على هيئة سائل أصفر يستخلص من نبات الجياك، وعدد من الكائنات الحية الأخرى.[6] استخلص المركب لأول مرة سنة 1826 من قبل أوتو أونفردوربن Otto Unverdorben من تقطير راتنج نبات الجياك.[6]

يحصل على المركب أيضاً من التحلل الحراري لليغنين، كما يوجد ضمن مركبات الكريوزوت (روح القطران) وفي قطران الخشب. أما مخبرياً فيتم التحضير من مثيلة الكاتيكول باستخدام كبريتات ثنائي الميثيل في وسط من البوتاس؛[7] ثم بإجراء عملية نزع ميثيل أحادية وانتقائية.[8]

الخواص

يوجد الجاياكول على هيئة سائل عديم اللون إلى أصفر، ويغمق لونه لدى التعرّض إلى الهواء والضوء.

الاستخدامات

يعد الجاياكول مادة بادئة للعديد من المنكّهات مثل الأوجينول [9] و الفانيلين.[10]

اقرأ أيضاً

• كريوزول

المراجع

1. Merck Index, 13th Edition, 4568.
2. Chemindustry list of synonyms for guaiacol نسخة محفوظة 10 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.
3. guaiacol (بالإنجليزية), QID:Q278487
4. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
5. Dorfner, R؛ Ferge, T؛ Kettrup, A؛ Zimmermann, R؛ Yeretzian, C (سبتمبر 2003). "Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 51 ع. 19: 5768–5773. DOI:10.1021/jf0341767. ISSN:0021-8561. PMID:12952431.
6. Stevens ME، Ronan AK، Sourkes TS، Boyd EM (1943). "On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols". Can Med Assoc J. ج. 48 ع. 2: 124–7. PMID:20322688. مؤرشف من الأصل في 2020-07-22.
7. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. دُوِي:10.1002/14356007.a19_313
8. R. N. Mirrington and G. I. Feutrill(1988)."Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859.  
9. C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr.(1955)."o-Eugenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 418.  
10. Esposito، Lawrence J.؛ K. Formanek؛ G. Kientz؛ F. Mauger؛ V. Maureaux؛ G. Robert؛ F. Truchet (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. New York: John Wiley & Sons. ج. 24. ص. 812–825.