كاتيكول

كاتيكول
كاتيكول	Skeletal formula
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Benzene-1,2-diol[1]
أسماء أخرى
Catechol, Pyrocatechol[1] 1,2-Benzenediol 2-Hydroxyphenol 1,2-Dihydroxybenzene o-Benzenediol o-Dihydroxybenzene
المعرفات
رقم CAS	120-80-9
بوب كيم (PubChem)	289
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C(C(=C1)O)O[2]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H[2]  InChIKey:YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N[2][3]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H6O2
الكتلة المولية	110.1 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء عديمة اللون
الكثافة	1.34 غ/سم^3
نقطة الانصهار	105 °س
نقطة الغليان	245 °س
الذوبانية في الماء	451 غ/100 مل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

كاتيكول[4] والذي يعرف أيضاً بالاسم النظامي 2,1-ثنائي هيدروكسي البنزين هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C₆H4، ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون.[5]

يمثل الكاتيكول المتصاوغ أورثو في مركبات ثنائي هيدروكسي البنزين (بنزين ديول).

الوفرة الطبيعية

اكتشف المركب لأول مرة من التقطير الإتلافي لمادة الكاتيكين الموجودة في الكاد الهندي المستخلص من شجر السنط الكادي.

يعد الكاتيكول واحداً من الفينولات الطبيعية في زيت الأركان؛[6] كما يوجد في فطر غاريقون ثنائي البوغ.[7]

التحضير

يحضر مركب الكاتيكول من إجراء حلمهة قلوية لمركب 2-كلوروفينول أو لمركب أورثو-فينول حمض السلفونيك:

تحضير الكاتيكول من أورثو كلورو الفينول.

تحضير الكاتيكول من أورثو فينول حمض السلفونيك.

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب جاياكول بإجراء عملية حلمهة لمجموعة ميثوكسي OCH₃- بواسطة حمض هيدرويوديك.[8] يتم التحضير صناعياً بإضافة الهيدروكسيل لمركب الفينول باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[9]

كانت عملية التحضير في السابق تتم بعملية إضافة هيدروكسيل لمركب ساليسيلالدهيد باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[8]

الخواص

يوجد مركب الكاتيكول على شكل بلورات بيضاء اللون حساسة تجاه أكسجين الهواء والرطوبة، إذ سرعان ما تتأكسد عند التعرض لها إلى 2،1-بنزوكينون بعملية تأكسد ذاتي:

التوازن بين الكاتيكول و2،1-بنزوكينون.

المراجع

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 691. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
2. pyrocatechol (بالإنجليزية), QID:Q278487
3. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
4. محمد الصاوي محمد مبارك (2003)، معجم المصطلحات العلمية في الأحياء الدقيقة والعلوم المرتبطة بها (بالعربية والإنجليزية)، القاهرة: مكتبة أوزوريس، ص. 120، OCLC:4769982658، QID:Q126042864
5. معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 79، OCLC:931065783، QID:Q113378673
6. Charrouf، Z.؛ Guillaume، D. (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology. ج. 2 ع. 7: 679–683. DOI:10.3923/ajft.2007.679.683.
7. Delsignore، A؛ Romeo، F؛ Giaccio، M (1997). "Content of phenolic substances in basidiomycetes". Mycological Research. ج. 101 ع. 5: 552–6. DOI:10.1017/S0953756296003206.
8. "Catechol from Salicylaldehyde". www.orgsyn.org. مؤرشف من الأصل في 2018-06-01. اطلع عليه بتاريخ 2016-11-17.
9. Fiegel, Helmut et al. (2002) "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a19_313.