Sefuroksim

Sefuroksim
Skeletal formula of cefuroxime
Ball-and-stick model of the cefuroxime molecule
Nama sistematis (IUPAC)
(6R,7R)-3-{[(Aminokarbonil)oksi]metil}-7-{[(2Z)-2-(2-furil)-2-(metoksiimino)acetil]amino}-8-okso-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena-2-asam karboksilat
Data klinis
Nama dagang Zinacef, Ceftin, Furacia, dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a601206
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan B
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞ Preskripsi saja
Rute Intramuskular, intravena, oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 37% saat perut kosong, hingga 52% jika diminum setelah makan
Waktu paruh 80 menit
Ekskresi Urine 66–100% tidak berubah
Pengenal
Nomor CAS 55268-75-2 YaY
Kode ATC J01DC02 S01AA27 QJ51DC02
PubChem CID 5361202
DrugBank DB01112
ChemSpider 4514699 YaY
UNII O1R9FJ93ED YaY
KEGG D00262 YaY
ChEMBL CHEMBL466 YaY
Data kimia
Rumus C16H16N4O8S 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1 YaY
    Key:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N YaY

Sefuroksim merupakan antibiotik sefalosporin[1] generasi kedua yang digunakan untuk mengobati dan mencegah sejumlah infeksi bakteri termasuk pneumonia, meningitis, radang telinga tengah, sepsis, infeksi saluran kemih, dan penyakit Lyme. Obat ini digunakan melalui mulut, atau disuntikkan ke pembuluh darah atau otot.[2]

Efek samping yang umum termasuk mual, diare, reaksi alergi, dan nyeri di tempat suntikan. Efek samping yang serius mungkin termasuk infeksi Clostridium difficile, anafilaksis, dan sindrom Stevens-Johnson.[2] Penggunaan pada kehamilan dan menyusui diyakini aman.[3] Sefuroksim merupakan sefalosporin generasi kedua dan bekerja dengan mengganggu kemampuan bakteri untuk membuat dinding sel yang mengakibatkan kematiannya.[2]

Sefuroksim dipatenkan pada tahun 1971, dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1977.[4] Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[5] Pada tahun 2020, sefuroksim adalah obat ke-325 yang paling sering diresepkan di Amerika Serikat, dengan lebih dari 800 ribu resep.[6]

Kegunaan dalam Medis

Sefuroksim aktif melawan banyak bakteri termasuk strain Staphylococcus dan Streptococcus yang rentan, serta sejumlah organisme gram-negatif.[7] Seperti sefalosporin lainnya, ia rentan terhadap beta-laktamase, meskipun sebagai varietas generasi kedua, ia kurang peka terhadap beta-laktamase. Oleh karena itu, mungkin memiliki aktivitas yang lebih besar terhadap bakteri Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, dan penyakit Lyme. Tidak seperti sefalosporin generasi kedua lainnya, sefuroksim dapat melewati sawar darah otak.[8]

Tinjauan sistematis menemukan bukti berkualitas tinggi bahwa menyuntik mata dengan sefuroksim setelah operasi katarak akan menurunkan kemungkinan terjadinya endoftalmitis setelah pembedahan.[9]

Efek Samping

Sefuroksim umumnya dapat ditoleransi dengan baik, dan efek sampingnya biasanya bersifat sementara. Jika dikonsumsi setelah makan, antibiotik ini diserap lebih baik dan kecil kemungkinannya menyebabkan efek samping yang paling umum seperti diare, mual, muntah, sakit kepala/migrain, pusing, dan sakit perut dibandingkan dengan kebanyakan antibiotik di kelasnya.[butuh rujukan]

Meski terdapat risiko alergi silang yang dinyatakan secara luas sekitar 10% antara sefalosporin dan penisilin, penilaian pada tahun 2006 menunjukkan tidak ada peningkatan risiko reaksi alergi silang terhadap sefuroksim dan beberapa sefalosporin generasi kedua atau yang lebih baru.[10]

Senyawa Terkait

Sefuroksim aksetil adalah obat asetoksietil ester yang merupakan bakal obat dari sefuroksim, yang efektif bila diminum.[11] Senyawa tersebut merupakan sefalosporin generasi kedua.[12]

Referensi

  1. ^ Katzung B (2018). Basic & Clinical Pharmacology. McGraw Hill. hlm. 803. 
  2. ^ a b c "Cefuroxime Sodium Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal 22 March 2019. 
  3. ^ "Cefuroxime Use During Pregnancy". Drugs.com. Diakses tanggal 3 March 2019. 
  4. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 493. ISBN 9783527607495. 
  5. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 alt=Dapat diakses gratis. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  6. ^ "Cefuroxime – Drug Usage Statistics". ClinCalc. Diakses tanggal 7 October 2022. 
  7. ^ "Appendix 5 – Antibiotic overview". Wellington ICU Drug Manual (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2023-04-07. 
  8. ^ Root RK, Waldvogel F, Corey L, Stamm WE (1999). Clinical Infectious Diseases: A Practical Approach (dalam bahasa Inggris). Oxford University Press. hlm. 259. ISBN 9780195081039. 
  9. ^ Gower EW, Lindsley K, Tulenko SE, Nanji AA, Leyngold I, McDonnell PJ (February 2017). "Perioperative antibiotics for prevention of acute endophthalmitis after cataract surgery". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2017 (2): CD006364. doi:10.1002/14651858.CD006364.pub3. PMC 5375161 alt=Dapat diakses gratis. PMID 28192644. 
  10. ^ Pichichero ME (February 2006). "Cephalosporins can be prescribed safely for penicillin-allergic patients" (PDF). The Journal of Family Practice. 55 (2): 106–112. PMID 16451776. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 24 February 2012. 
  11. ^ Sneader W (23 June 2005). Drug Discovery: History. John Wiley & Sons. ISBN 9780471899792. 
  12. ^ Glatt, A. E. (1986-03-15). "Second-generation cephalosporins". Hospital Practice (Office Ed.). 21 (3): 158A–158B, 158E, 158H–158L. doi:10.1080/21548331.1986.11704945. ISSN 8750-2836. PMID 3081544. 

Pranala Luar

  • "Cefuroxime". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.