Sefprozil adalah antibiotiksefalosporin generasi kedua.[1] Awalnya ditemukan pada tahun 1983, dan disetujui pada tahun 1992,[2] Obat ini dijual dengan nama dagang Cefzil oleh Bristol Myers Squibb hingga tahun 2010 ketika versi nama merek dihentikan.[3] Obat ini terus tersedia dari berbagai perusahaan dalam bentuk generiknya.[4] Obat ini digunakan dalam pengobatan faringitis, tonsilitis, infeksi pada otitis, sinusitis akut, eksaserbasi bakteri pada bronkitis kronis, dan infeksi kulit dan struktur kulit.[5] Saat ini tersedia dalam bentuk tablet dan suspensi cair.
Efek samping
Meskipun ada risiko alergi silang yang banyak disebutkan sebesar 10% antara sefalosporin dan penisilin, penelitian menunjukkan tidak ada peningkatan risiko alergi silang terhadap sefprozil dan beberapa sefalosporin generasi kedua atau yang lebih baru.[6] Efek samping yang paling umum adalah peningkatan nilai laboratorium hati (termasuk AST dan ALGT), pusing, eosinofilia, ruam popok dan superinfeksi, pruritus genital, vaginitis, diare, mual, muntah, dan sakit perut.[5]
Perpindahan alilik klorida pada zat antara (1) dengan trifenilfosfina menghasilkan garam fosfonium (2). Fungsionalitas ini kemudian diubah menjadi ylide-nya; kondensasi dengan asetaldehida kemudian menghasilkan turunan vinil (3); deproteksi kemudian memberikan sefprozil. Sefalosporin oral semisintetik yang terdiri dari campuran isomer ~90:10 Z/E.[12][13]
^Naito T, Hoshi H, Aburaki S, Abe Y, Okumura J, Tomatsu K, Kawaguchi H (July 1987). "Synthesis and structure-activity relationships of a new oral cephalosporin, BMY-28100 and related compounds". The Journal of Antibiotics. 40 (7): 991–1005. doi:10.7164/antibiotics.40.991. PMID3624077.
^Tomatsu K, Ando S, Masuyoshi S, Kondo S, Hirano M, Miyaki T, Kawaguchi H (August 1987). "In vitro and in vivo evaluations of BMY-28100, a new oral cephalosporin". The Journal of Antibiotics. 40 (8): 1175–1183. doi:10.7164/antibiotics.40.1175. PMID3500158.
^Albanus L, Björklund NE, Gustafsson B, Jönsson M (1975). "Forty days oral toxicity of 2,6-cis-diphenylhexamethylcyclotetrasiloxane (KABI 1774)in beagle dogs with special reference to effects on the male reproductive system". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 36 (Suppl 3): 93–130. doi:10.1111/j.1600-0773.1975.tb03087.x. PMID1080338.
