Sefprozil

Sefprozil
Nama sistematis (IUPAC)
7-[2-amino-2-(4-hidroksifenil)-asetil]amino-8-okso-3-prop-1-enil-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena-2-asam karboksilat
Data klinis
Nama dagang Cefzil, Cefproz, dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a698022
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan B(US)
Status hukum ℞-only (US)
Rute Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 95%
Ikatan protein 36%
Waktu paruh 1,3 jam
Pengenal
Nomor CAS 92665-29-7 YaY
Kode ATC J01DC10
PubChem CID 9887643
DrugBank DB01150
ChemSpider 8063315 YaY
UNII 1M698F4H4E YaY
KEGG D07651 YaY
ChEBI CHEBI:3506 N
ChEMBL CHEMBL1742 N
Sinonim Sefproksil
Data kimia
Rumus C18H19N3O5S 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C18H19N3O5S.H2O/c1-2-3-10-8-27-17-13(16(24)21(17)14(10)18(25)26)20-15(23)12(19)9-4-6-11(22)7-5-9;/h2-7,12-13,17,22H,8,19H2,1H3,(H,20,23)(H,25,26);1H2/b3-2-;/t12-,13-,17-;/m1./s1 YaY
    Key:ALYUMNAHLSSTOU-HERYOFLYSA-N YaY

Sefprozil adalah antibiotik sefalosporin generasi kedua.[1] Awalnya ditemukan pada tahun 1983, dan disetujui pada tahun 1992,[2] Obat ini dijual dengan nama dagang Cefzil oleh Bristol Myers Squibb hingga tahun 2010 ketika versi nama merek dihentikan.[3] Obat ini terus tersedia dari berbagai perusahaan dalam bentuk generiknya.[4] Obat ini digunakan dalam pengobatan faringitis, tonsilitis, infeksi pada otitis, sinusitis akut, eksaserbasi bakteri pada bronkitis kronis, dan infeksi kulit dan struktur kulit.[5] Saat ini tersedia dalam bentuk tablet dan suspensi cair.

Efek samping

Meskipun ada risiko alergi silang yang banyak disebutkan sebesar 10% antara sefalosporin dan penisilin, penelitian menunjukkan tidak ada peningkatan risiko alergi silang terhadap sefprozil dan beberapa sefalosporin generasi kedua atau yang lebih baru.[6] Efek samping yang paling umum adalah peningkatan nilai laboratorium hati (termasuk AST dan ALGT), pusing, eosinofilia, ruam popok dan superinfeksi, pruritus genital, vaginitis, diare, mual, muntah, dan sakit perut.[5]

Spektrum kerentanan dan resistensi bakteri

Saat ini, bakteri seperti Enterobacter aerogenes, Morganella morganii dan Pseudomonas aeruginosa resisten terhadap sefprozil, sedangkan Salmonella enterica serotipe Agona dan Streptococcus rentan terhadap sefprozil. Beberapa bakteri seperti Brucella abortus, Moraxella catarrhalis dan Streptococcus pneumoniae telah mengembangkan resistensi terhadap sefprozil dalam berbagai tingkat. Informasi konsentrasi penghambatan minimum terperinci diberikan oleh lembar Data Kerentanan dan Resistensi Sefprozil.[7]

Sintesis

Sintesis Cefprozil:[8][9][10] Pemisahan isomer:[11]

Perpindahan alilik klorida pada zat antara (1) dengan trifenilfosfina menghasilkan garam fosfonium (2). Fungsionalitas ini kemudian diubah menjadi ylide-nya; kondensasi dengan asetaldehida kemudian menghasilkan turunan vinil (3); deproteksi kemudian memberikan sefprozil. Sefalosporin oral semisintetik yang terdiri dari campuran isomer ~90:10 Z/E.[12][13]

Referensi

  1. ^ "Cefzil (cefprozil) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". reference.medscape.com. Diakses tanggal 2021-05-12. 
  2. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 496. ISBN 9783527607495. 
  3. ^ "Determination That CEFZIL (Cefprozil) Tablets, 250 Milligrams and 500 Milligrams, and for Oral Suspension, 125 Milligrams/5 Milliliters and 250 Milligrams/5 Milliliters, Were Not Withdrawn From Sale for Reasons of Safety or Effectiveness". The Federal Register. National Archives. 11 September 2018. 
  4. ^ "Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs". www.accessdata.fda.gov. Diakses tanggal 2022-08-03. 
  5. ^ a b "Cefzil® (CEFPROZIL) Prescribing Facts" (PDF). U.S. Food and Drug Administration. Bristol Myers Squibb. 
  6. ^ Pichichero ME (February 2006). "Cephalosporins can be prescribed safely for penicillin-allergic patients" (PDF). The Journal of Family Practice. 55 (2): 106–112. PMID 16451776. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-09-16. Diakses tanggal 2011-02-26. 
  7. ^ "Cefprozil Susceptibility and Resistance Data" (PDF). Diakses tanggal 23 July 2013. 
  8. ^ DE 3402642, Hoshi H, et al., dikeluarkan tanggal 1984, diberikan kepada Bristol-Myers 
  9. ^ US 4520022, Hoshi H, et al., dikeluarkan tanggal 1985, diberikan kepada Bristol-Myers 
  10. ^ Naito T, Hoshi H, Aburaki S, Abe Y, Okumura J, Tomatsu K, Kawaguchi H (July 1987). "Synthesis and structure-activity relationships of a new oral cephalosporin, BMY-28100 and related compounds". The Journal of Antibiotics. 40 (7): 991–1005. doi:10.7164/antibiotics.40.991 alt=Dapat diakses gratis. PMID 3624077. 
  11. ^ US 4727070, Kaplan MA, et al., dikeluarkan tanggal 1988, diberikan kepada Bristol-Myers 
  12. ^ Tomatsu K, Ando S, Masuyoshi S, Kondo S, Hirano M, Miyaki T, Kawaguchi H (August 1987). "In vitro and in vivo evaluations of BMY-28100, a new oral cephalosporin". The Journal of Antibiotics. 40 (8): 1175–1183. doi:10.7164/antibiotics.40.1175 alt=Dapat diakses gratis. PMID 3500158. 
  13. ^ Albanus L, Björklund NE, Gustafsson B, Jönsson M (1975). "Forty days oral toxicity of 2,6-cis-diphenylhexamethylcyclotetrasiloxane (KABI 1774)in beagle dogs with special reference to effects on the male reproductive system". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 36 (Suppl 3): 93–130. doi:10.1111/j.1600-0773.1975.tb03087.x. PMID 1080338. 

Pranala luar