Roksatidin asetat

Roksatidin asetat
Nama sistematis (IUPAC)
2-okso-2-(3-[3-(piperidin-1-ilmetil)fenoksi]propilamino)etil asetat
Data klinis
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Rute Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 80–90%
Ikatan protein 5–7%
Metabolisme Deasetilasi hati

Keterlibatan minor CYP2D6 dan CYP2A6

Waktu paruh 5–7 jam
Ekskresi Ginjal
Pengenal
Nomor CAS 78628-28-1 YaY
Kode ATC A02BA06
PubChem CID 5105
DrugBank DB08806
ChemSpider 4926 YaY
UNII ZUP3LSD0DO YaY
KEGG D08495 YaY
ChEMBL CHEMBL46102 YaY
Data kimia
Rumus C19H28N2O4 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C19H28N2O4/c1-16(22)25-15-19(23)20-9-6-12-24-18-8-5-7-17(13-18)14-21-10-3-2-4-11-21/h5,7-8,13H,2-4,6,9-12,14-15H2,1H3,(H,20,23) YaY
    Key:SMTZFNFIKUPEJC-UHFFFAOYSA-N YaY

Roksatidin asetat adalah obat antagonis reseptor H2 yang spesifik dan kompetitif yang digunakan untuk mengobati tukak lambung, sindrom Zollinger–Ellison, esofagitis erosif, penyakit refluks gastroesofagus, dan gastritis.[1][2]

Studi farmakodinamika menunjukkan bahwa 150 mg roksatidin asetat optimal dalam menekan sekresi asam lambung, dan bahwa dosis tunggal 150 mg sebelum tidur lebih efektif daripada dosis 75 mg dua kali sehari dalam hal menghambat sekresi asam lambung pada malam hari.[1]

Obat ini dipatenkan pada tahun 1979 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1986.[3] Obat ini tersedia di negara-negara termasuk Cina, Jepang, Korea, Jerman, Italia, Belanda, Yunani, dan Afrika Selatan.[2]

Sintesis

sintesisThiemeChemDrug:[4] Paten:[5] Sino merevisi protokol:[6][7][8][9]

sintesisminasi reduktif antara piperidin [110-89-4] (1) dan 3-hidroksibenzaldehida [100-83-4] (2) menghasilkan 3-(1-Piperidinilmetil)fenol [73279-04-6] (3). Sintesis eter William dengan N-(3-Bromopropil)ftalimid [5460-29-7] (4) menghasilkan PC12898565 (5). Deproteksi W.K. dengan hidrazin menghasilkan (3-(1-piperidinilmetil)fenoksi)propilamina [73278-98-5] (6). Pemanasan dengan asam glikolat [79-14-1] (7) menghasilkan amida (8). Asetilasi dengan anhidrida asetat melengkapi sintesis (9).

Referensi

  1. ^ a b Murdoch D, McTavish D (August 1991). "Roxatidine acetate. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and its therapeutic potential in peptic ulcer disease and related disorders". Drugs. 42 (2): 240–260. doi:10.2165/00003495-199142020-00006. PMID 1717223. 
  2. ^ a b BioSpectrum Bureau 1 November 2012 Sinhuan's generic heart drug gets production approval
  3. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 444. ISBN 9783527607495. 
  4. ^ Castaer, J.; Serradell, MN; TZU-0460. Drugs Fut 1985, 10, 12, 995.
  5. ^ Kenyu Shibata, 7 More », EP0024510 (1983 to Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.).
  6. ^ Zhang Yang, et al. WO2019075976 (to Beijing Xuansheng Pharmaceutical Co Ltd).
  7. ^ Guo Rongyao & Wang Xiaofeng, CN107698538 (2018 to Inner Mongolia Jingdong Pharmaceutical Co Ltd).
  8. ^ 刘占滨, et al. CN102993121 (2013 to HARBIN PHARMACEUTICAL GROUP SANJING PHARMACEUTICAL CO Ltd).
  9. ^ He Minrong, CN101717363 (2012 to Jiangsu Baosheng Longcheng Pharmaceutical Co Ltd).