Propargil bromida


Propargil bromida
Nama
Nama IUPAC
3-Bromoprop-1-una
Nama lain
3-Bromo-1-propuna
Bromopropuna
1-Brom-2-propin
1-Bromo-2-propuna
Gamma-bromoalilena
1-Bromo-2-propuna
2-Propunil bromida
Propargil bromida
Propunil bromida
gamma-Bromoalilena
Penanda
Model 3D(JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.135
UNII
Properties
C3H3Br
Massa molar 118.96 g·mol−1
Penampilan cairan tak berwarna
Massa jenis 1.57 g/mL (20 °C)
Titik lebur −61.1 °C (−78.0 °F; 212.1 K)
Titik didih 89 °C (192 °F; 362 K)[1]
Tak larut
Kelarutan Mudah larut dalam pelarut organik
log P 1.179
Tekanan uap 72 mbar (20 °C)
Bahaya
Bahaya utama Sangat mudah terbakar, Toksik, Korosif
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g., nitroglycerinSpecial hazards (white): no code
3
3
4
Titik nyala 18 °C (64 °F; 291 K)
324 °C (615 °F; 597 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references

Propargil bromida, juga dikenal sebagai 3-bromo-1-propuna, adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia CHCCH2Br. Ia merupakan senyawa organik terhalogenasi yang terdiri dari propuna dengan substituen bromin pada gugus metil. Senyawa ini memiliki efek lakrimatori, seperti senyawa terkaitnya. Senyawa ini adalah pereaksi yang berguna pada sintesis organik.

Aplikasi

Pada tahun 1960-an, propargil bromida pertama kali digunakan di tanah fumigan yang disebut Trizone.[2]

Propargil bromida juga dapat digunakan sebagai zat antara untuk sintesis senyawa organik, termasuk bahan agrokimia dan obat-obatan farmasi. Ia membentuk pereaksi Grignard pada suhu rendah, misalnya.[3]

Produksi

Propargil bromida dapat dihasilkan melalui perlakuan propargil alkohol dengan fosforus tribromida.[4]

Reaksi

Propargil bromida dapat digunakan dalam metatesis enuna dari amina propargilat, propargilasi spiro keton, produksi alkohol alilik, dan kompleks enona.[5]

Aldehida dapat bereaksi dengan propargil bromida dalam reaksi Barbier untuk menghasilkan alkuna alkohol juga:[6]

Keselamatan

Propargil bromida adalah lakrimator (gas air mata) dan zat alkilasi.[7]

Lihat juga

Referensi

  1. ^ Record[pranala nonaktif permanen] in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2010 doi:10.1002/14356007.o28_o01
  3. ^ Henning Hopf, Ingrid Böhm, and Jürgen Kleinschroth (1990). "Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate". Org. Synth. 60: 41; Coll. Vol. 7: 485. 
  4. ^ "Process for Producing Propargyl Bromide". Diakses tanggal November 7, 2012. 
  5. ^ "Propargyl Bromide". Diakses tanggal November 5, 2012. 
  6. ^ Artur Jõgi & Uno Mäeorg (2001). "Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution" (PDF). Molecules. 6 (12): 964–968. doi:10.3390/61200964. ISSN 1420-3049. 
  7. ^ "3-Bromo-1-Propyne". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-09-18. Diakses tanggal November 3, 2012.