Oksimetazolin

Oksimetazolin

Nama sistematis (IUPAC)
3-(4,5-Dihidro-1H-imidazol-2-ilmetil)-2,4-dimetil-6-tert-butil-fenol
Data klinis
Nama dagang	Afrin, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
Kat. kehamilan	?
Status hukum	GSL (UK) OTC (US)
Kemungkinan ketergantungan	Sedang
Rute	Intranasal, tetes mata, topikal
Data farmakokinetik
Metabolisme	Ginjal (30%), Feses (10%)
Waktu paruh	5–6 jam
Pengenal
Nomor CAS	1491-59-4 Y
Kode ATC	D11AX27 R01AA05, R01AB07 (konbinasi), S01GA04
PubChem	CID 4636
Ligan IUPHAR	124
DrugBank	DB00935
ChemSpider	4475 Y
UNII	8VLN5B44ZY Y
KEGG	D08322 Y
ChEBI	CHEBI:7862 N
ChEMBL	CHEMBL762 Y
Data kimia
Rumus	C16H24N2O
InChI InChI=1S/C16H24N2O/c1-10-8-13(16(3,4)5)15(19)11(2)12(10)9-14-17-6-7-18-14/h8,19H,6-7,9H2,1-5H3,(H,17,18) Y Key:WYWIFABBXFUGLM-UHFFFAOYSA-N Y
Data fisik
Titik lebur	301.5 °C (575 °F)

Oksimetazolin merupakan obat dekongestan topikal dan vasokonstriktor. Obat ini tersedia tanpa resep dalam bentuk semprotan hidung untuk mengatasi hidung tersumbat dan mimisan, sebagai obat tetes mata untuk mengatasi kemerahan pada mata akibat iritasi ringan, dan (di Amerika Serikat) sebagai krim topikal yang diresepkan untuk mengatasi kemerahan pada wajah yang persisten akibat rosasea pada orang dewasa. Efeknya dimulai dalam beberapa menit dan berlangsung hingga enam jam. Penggunaan intranasal selama lebih dari tiga hari dapat menyebabkan kemacetan berulang atau memburuk, sehingga mengakibatkan ketergantungan fisik.

Oksimetazolin adalah turunan dari imidazol.^[1] Obat ini dikembangkan dari ksilometazolin di Merck oleh Wolfgang Fruhstorfer dan Helmut Müller-Calgan pada tahun 1961.^[2] Sebagai simpatomimetik langsung, oksimetazolin berikatan dan mengaktifkan reseptor adrenergik α₁ dan reseptor adrenergik α₂, terutama. Sebuah studi mengklasifikasikannya dalam urutan berikut: α(2A) > α(1A) ≥ α(2B) > α(1D) ≥ α(2C) >> α(1B), namun hal ini tidak disepakati secara universal.^[3]

Studi lain mengklasifikasikannya dengan rasio selektivitas reseptor adrenergik alfa 2 sebesar 200 untuk a2A vs a2B, 7,1 a2A vs a2C, dan 28,2 a2B vs a2C.^[4]

Merek oksimetazolin Afrin pertama kali dijual sebagai obat resep pada tahun 1966. Setelah menemukan kesuksesan awal yang substansial sebagai obat resep, obat ini tersedia sebagai obat bebas pada tahun 1975. Schering-Plough tidak terlibat dalam iklan besar-besaran sampai tahun 1986.^[5]

Oksimetazolin tersedia tanpa resep sebagai dekongestan topikal dalam bentuk oksimetazolin hidroklorida dalam bentuk semprotan hidung.^[6]

Di Amerika Serikat, krim oksimetazolin 1% disetujui oleh FDA untuk pengobatan topikal eritema wajah persisten (kemerahan) yang berhubungan dengan rosasea pada orang dewasa.^[7]

Karena sifat vasokonstriksinya, oksimetazolin juga digunakan untuk mengobati mimisan^[8][9] dan mata merah karena iritasi ringan (dipasarkan sebagai Visine L.R. dalam bentuk obat tetes mata).^{[butuh rujukan]}

Pada Juli 2020, oksimetazolin mendapat persetujuan dari FDA untuk pengobatan ptosis kelopak mata.^[10]

Efek samping berupa rhinitis medikamentosa dapat terjadi. Tinjauan patologi rhinitis medikamentosa pada tahun 2006 menyimpulkan bahwa penggunaan oksimetazolin selama lebih dari tiga hari dapat menyebabkan rhinitis medikamentosa dan merekomendasikan untuk membatasi penggunaan hingga tiga hari.^[11]

Novartis merekomendasikan jangka waktu penggunaan maksimum lima hari, bukan tiga hari, dalam pengajuan ke Administrasi Barang Terapi. Novartis menyatakan bahwa "Pembenaran [selama 3 hari] tidak didasarkan pada bukti" dan mengutip banyak bukti, dan mencatat rentang periode yang direkomendasikan dari lima hingga sepuluh hari, yang bertepatan dengan durasi khas pilek.^[12]

Tidak ada obat penawar khusus untuk oksimetazolin, meskipun efek farmakologisnya dapat dibalik dengan antagonis adrenergik seperti fentolamin.^{[butuh rujukan]}

Oksimetazolin adalah simpatomimetik yang secara selektif menyiksa reseptor adrenergik α₁ dan (sebagian) α₂.^[13] Karena lapisan vaskular mengekspresikan reseptor α₁ secara luas, kerja oksimetazolin menyebabkan vasokonstriksi. Selain itu, penggunaan obat secara lokal juga menyebabkan vasokonstriksi karena kerjanya pada reseptor α₂ pascasinaps endotel; Sebaliknya, penerapan agonis α₂ secara sistemik menyebabkan vasodilasi karena penghambatan gaya simpatis yang dimediasi secara terpusat melalui reseptor α₂ presinaptik.^[14] Vasokonstriksi pembuluh darah dapat meredakan hidung tersumbat dengan dua cara: pertama, meningkatkan diameter lumen saluran napas; kedua, mengurangi eksudasi cairan dari venula pascakapiler.^[15] Hal ini dapat mengurangi resistensi saluran napas hidung (NAR) hingga 35,7% dan mengurangi aliran darah mukosa hidung hingga 50%.^[16]

Karena imidazolin adalah agen simpatomimetik, efek utamanya muncul pada reseptor adrenergik α, dengan sedikit efek pada reseptor adrenergik β.^[17] Seperti imidazolin lainnya, oksimetazolin mudah diserap secara oral.^[17] Efek pada reseptor α dari oksimetazolin hidroklorida yang diserap secara sistemik dapat bertahan hingga 7 jam setelah dosis tunggal.^[18] Waktu paruh eliminasi pada manusia adalah 5–8 jam.^[19] Obat ini diekskresikan tidak berubah baik melalui ginjal (30%) dan feses (10%).^[18]