Metil benzoat

Metil benzoat
Model 3D metil benzoat
Model 3D metil benzoat
Metil benzoat
Metil benzoat
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Metil benzoat
Nama IUPAC (sistematis)
Metil benzenakarboksilat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 YaY
    Key: QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
    Key: QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYAK
  • O=C(OC)c1ccccc1
Sifat
C8H8O2
Massa molar 136,15 g·mol−1
Densitas 1.0837 g/cm3
Titik lebur −125 °C (−193 °F; 148 K)
Titik didih 1.996 °C (3.625 °F; 2.269 K)
−81.95×10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD) 1.5164
Bahaya
Lembar data keselamatan ScienceLab MSDS
Titik nyala 82 °C (180 °F; 355 K)
Senyawa terkait
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Metil benzoat adalah suatu senyawa organik kelas ester aromatik dengan rumus kimia C6H5CO2CH3. Senyawa ini merupakan cairan bening yang sangat buruk kelarutannya dalam air, namun larut dalam pelarut organik. Metil benzoat memiliki bau yang menyenangkan, sangat mengingatkan pada buah pohon feijoa, dan digunakan dalam wewangian. Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut dan sebagai pestisida yang digunakan untuk menarik serangga seperti lebah anggrek.

Sintesis dan reaksi

Metil benzoat dihasilkan melalui kondensasi metanol dan asam benzoat, dengan adanya asam kuat.[1][2]

Metil benzoat bereaksi pada baik cincin benzena dan ester, tergantung pada substrat yang digunakan. Elektrofil menyerang cincin benzena, diilustrasikan dengan nitrasi yang dikatalisis asam dengan asam nitrat untuk menghasilkan metil 3-nitrobenzoat. Nukleofil menyerang pusat karbonil, diilustrasikan oleh hidrolisis dengan penambahan larutan NaOH untuk menghasilkan metanol dan natrium benzoat.[1]

Keberadaan

Metil benzoat dapat diisolasi dari pakis air tawar Salvinia molesta.[3] Senyawa ini adalah salah satu dari banyak senyawa yang menarik bagi jantan dari berbagai spesies lebah anggrek, yang tampaknya mengumpulkan bahan kimia untuk mensintesis feromon; biasanya digunakan sebagai umpan untuk menarik dan mengumpulkan lebah-lebah ini untuk dipelajari.[4]

Kokain hidroklorida terhidrolisis di udara lembab menghasilkan metil benzoat;[5] anjing pelacak narkoba dilatih untuk mendeteksi bau metil benzoat.[6]

Kegunaan

Metil benzoat dapat digunakan sebagai pelarut dalam analisis mikroskopis serta pelarut untuk selulosa, eter selulosa, resin sintetis dan karet serta zat tambahan pencelupan serat poliester.[7]

Metil benzoat juga dapat digunakan untuk penyiapan rasa. GB 2760-1996 menyediakannya sebagai rasa makanan yang diizinkan. Senyawa ini dapat digunakan terutama untuk persiapan rasa stroberi, raspberry, nanas, ceri, kacang vanila, kacang-kacangan dan rum.[8]

Metil benzoat adalah bahan yang biasa digunakan untuk memformulasi kenanga, jenis aroma sedap malam. Senyawa ini juga dapat diterapkan pada dafodil, lavender, cengkeh dan jenis kulit Spanyol. Senyawa ini digunakan dalam kombinasi dengan produk rock rose, oak moss atau tree moss serta minyak akar wangi, dapat digunakan untuk menyiapkan jenis pakis untuk mencapai aroma yang menyenangkan.[9] Senyawa ini dapat diterapkan pada deterjen murah serta bahan penutup bau tidak sedap.[1]

Referensi

  1. ^ a b c Maki, Takao; Takeda, Kazuo (2005), "Benzoic Acid and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_555 .
  2. ^ John McMurry (2008). Organic Chemistry, 7th Edition. Thompson - Brooks/Cole. ISBN 978-1-4390-4972-3. . Hlm. 623
  3. ^ Choudhary, MI; Naheed, N; Abbaskhan, A; Musharraf, SG; Siddiqui, H; Atta-Ur-Rahman (2008). "Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta". Phytochemistry. 69 (4): 1018–23. doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906. 
  4. ^ Schiestl, F.P.; Roubik, D.W. (2003). "Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees". Journal of Chemical Ecology. 29 (1): 253–257. doi:10.1023/A:1021932131526. hdl:20.500.11850/57276 alt=Dapat diakses gratis. PMID 12647866. 
  5. ^ Dejarme, Lindy E.; Gooding, Rachel E.; Lawhon, Sara J.; Ray, Prasenjit; Kuhlman, Michael R. (1997). "Formation of methyl benzoate from cocaine hydrochloride under different temperatures and humidities". Dalam Works, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. Proceedings of SPIE. SPIE Proceedings. 2937. hlm. 19. doi:10.1117/12.266783. 
  6. ^ Waggoner, L. Paul; Johnston, James M.; Williams, Marc; Jackson, Jan; Jones, Meredith H.; Boussom, Teresa; Petrousky, James A. (1997). "Canine olfactory sensitivity to cocaine hydrochloride and methyl benzoate". Dalam Works, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; et al. Proceedings of SPIE. SPIE Proceedings. 2937. hlm. 216. doi:10.1117/12.266775. 
  7. ^ Lewis,, R.J. Sr. (2007). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-15). New York, NY: John Wiley & Sons, Inc. hlm. 819. 
  8. ^ Dionisio, K., Phillips, K., Price, P. et al. "The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products". Sci Data 5, 180125 (2018). DOI:10.1038/sdata.2018.125.
  9. ^ O'Neil, M.J. (ed.). (2013). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (dalam bahasa Inggris). Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. hlm. 1118.