Anion basa konjugat dari amina dikenal sebagai amida. Oleh karena itu, litium amida dapat pula merujuk pada senyawa apapun dalam kelompok garam litium dari suatu amina. Bahan kimia ini memiliki bentuk umum Li+NR−2, dengan litium amida itu sendiri sebagai struktur induk [en]. Amida litium yang umum meliputi litium diisopropilamida (LDA), litium tetrametilpiperidida [en] (LiTMP), dan litium heksametildisilazida [en] (LiHMDS).
Litium amida dapat dibuat dengan penambahan logam litium pada amonia cair:
Amida litium secara umum analog dengan litium amida, menggantikan amonia dengan amina yang sesuai:
Amida litium adalah senyawa yang sangat reaktif dan dapat bertindak sebagai basa kuat. Mereka juga dapat bertindak sebagai nukleofil, kecuali atom nitrogen terhalang.
Contoh
Litium tetrametilpiperidida telah dikristalkan sebagai tetramer.[1] Turunan litium lainnya, bis(1-feniletil)amida mengkristal sebagai trimer:[2]
Tetramer litium tetrametilpiperidida
Trimer litium bis(1-feniletil)amida
Dimungkinkan juga untuk membuat campuran oligomer alkoksida dan amida logam.[3] Hal ini berkaitan dengan superbasa [en] yang merupakan campuran alkoksida dan alkil logam. Oligomer sikliknya terbentuk ketika nitrogen dari amida membentuk ikatan sigma dengan litium sementara pasangan sunyi dari nitrogen berikatan dengan pusat logam lain.
Senyawa organolitium lainnya (seperti BuLi) umumnya dianggap ada dan berfungsi pada spesies tingkat tinggi tertentu.
^M.F. Lappert; M.J. Slade; A. Singh; J.L. Atwood; R.D. Rogers; R. Shakir (1983). "Structure and reactivity of sterically hindered lithium amides and their diethyl etherates: crystal and molecular structures of [Li{N(SiMe3)2}(OEt2)]2 and tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinatolithium)". Journal of the American Chemical Society. 105 (2): 302–304. doi:10.1021/ja00340a031.
^D.R. Armstrong; K.W. Henderson; A.R. Kennedy; W.J. Kerr; F.S. Mair; J.H. Moir; P.H. Moran; R. Snaith (1999). "Structural studies of the chiral lithium amides [{PhC(H)Me}2NLi] and [PhCH2{PhC(H)Me}NLi·THF] derived from α-methylbenzylamine". Dalton Transactions: 4063–4068. doi:10.1039/A904725E.
