Drnovšek lulus sebagai sarjana ekonomi pada 1973 dan mempertahankan tesis M.Sc pada 1981. Ia mempertahankan disertasi Ph.D.nya pada 1986. Sementara itu ia bekerja di sebuah perusahaan konstruksi, lalu di sebuah bank cabang di daerah kampung halamannya Zasavje (Slovenia tengah, di tepian Sungai Sava), dan juga menjabat selama setahun sebagai penasihat ekonomi di Kedutaan BesarYugoslavia di Kairo (Mesir). Pada 1986, ia terpilih sebagai delegasi di Dewan Republik (parlemen) Slovenia, dan juga dewan republik dan provinsi dari parlemen Yugoslavia.
Pada 1989Stane Dolanc, seorang wakil Slovenia di kepresidenan kolektif Yugoslavia, mengundurkan diri. Pemerintah Slovenia, yang sadar akan datangnya arus demokratisasi, memutuskan untuk mengadakan pemilu di antara dua kandidat untuk posisi ini. Drnovšek, yang hingga saat itu tidak dikenal masyarakat umum, mengalahkan Marko Bulc, kandidat pilihan pemerintah, dan dengan demikian menjadi negarawan terpilih pertama di Yugoslavia yang komunis. Pemerintah-pemerintah dari republik-republik Yugoslavia lainnya, yang menolak perubahan demokratis apapun, tidak setuju dengan cara baru dalam memilih negarawan ini, sehingga parlemen republik Slovenia harus mengukuhkan pilihan rakyatnya. Drnovšek menjabat sebagai ketua dari kepresidenan kolektif dari 1989 hingga 1990. Sementara ia menjadi ketua dewan kepresidenan, ia pun menjadi ketua dari Gerakan Non-Blok dan panglima Tentara Rakyat Yugoslavia. Hingga runtuhnya rezim komunis, ia adalah anggota aktif Partai Komunis. Segera setelah proses demokratisasi, Slovenia memisahkan diri dari Yugoslavia, tetapi Drnovšek berhasil melanjutkan kariernya dalam politik. Ia adalah bekas perdana menteri kedua dari Slovenia yang independen dari 1992 hingga 2002 (dengan interupsi singkat selama beberapa bulan dalam 2000) setelah Lojze Peterle, Perdana Menteri yang pertama. Ia teprilih menjadi presiden Slovenia yang kedua dengan mandat untuk tahun 2003 - 2008.
Dari 1992 hingga 2002 ia menjadi presiden Demokrasi Liberal Slovenia (Liberalna Demokracija Slovenije - LDS), pengganti resmi Perhimpunan Pemuda Sosialis Slovenia.