Hunain pun mendaftar di sebuah sekolah pengobatan di kota tersebut. Pada masa itu, lembaga tersebut dipimpin seorang tabib Yuhanna Ibnu Masawaih. Ibnu Masawaih kemudian mengangkatnya sebagai asisten. Seiring perjalanan waktu, ia dinilai terlalu sering mengajukan pertanyaan yang memusingkan Ibnu Masawaih. Pada akhirnya, ia diperkenankan hengkang dari akademi kedokteran Baghdad.
Ia kemudian berniat pergi ke Yunani. Dalam perjalanannya ke Yunani, Hunain juga singgah ke beberapa kota tua Bizantium. Para ilmuwan yang tinggal di daerah-daerah tersebut masih menghidupkan tradisi intelektual Romawi-Yunani, termasuk dalam bidang pengobatan. Ia sempat pula menyambangi Aleksandria untuk menelaah teks-teks ilmu di sana.
Di Yunani, ia menetap selama dua tahun. Dalam masa itu, ia mempertajam kemampuannya dalam berbahasa Yunani dan Latin. Ia merasa ada perbedaan signifikan ketika belajar langsung di tempat kelahirannya. Pada masa itu, kepekaannya juga terasah dalam menerjemahkan teks-teks. Ia kemudian berniat kembali Baghdad. Ia sempat menetap beberapa waktu lamanya di Basrah untuk mengikuti sekolah linguistik Arab yang didirikan oleh al-Khalil bin Ahmad al-Farahidi.
Pada usia 21 tahun, ia ditunjuk Raja al-Ma’mun untuk memimpin bagian penerjemahan di Bait al-Hikmah, Baghdad. Ia menjadi satu-satunya penerjemah yang dibayar oleh pemerintah Abbasiyah dengan emas sebesar berat naskah yang telah dialih-bahasakannya.[1]