Denatonium

Denatonium benzoate

Nama
Nama IUPAC phenylmethyl-[2- [(2,6-dimethylphenyl)amino]- 2-oxoethyl]-diethylammonium benzoate
Penanda
Nomor CAS	3734-33-6 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEMBL	ChEMBL1371493 N
ChemSpider	18392 Y
Nomor EC
PubChem CID	19518
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	M5BA6GAF1O Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8034376
InChI InChI=1S/C21H28N2O.C7H6O2/c1-5-23(6-2,15-19-13-8-7-9-14-19)16-20(24)22-21-17(3)11-10-12-18(21)4;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h7-14H,5-6,15-16H2,1-4H3;1-5H,(H,8,9) Y Key: VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C21H28N2O.C7H6O2/c1-5-23(6-2,15-19-13-8-7-9-14-19)16-20(24)22-21-17(3)11-10-12-18(21)4;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h7-14H,5-6,15-16H2,1-4H3;1-5H,(H,8,9) Key: VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYAY
SMILES O=C(Nc1c(cccc1C)C)C[N+](Cc2ccccc2)(CC)CC.[O-]C(=O)c1ccccc1
Sifat
Rumus kimia	C28H34N2O3
Massa molar	446.581
Penampilan	white crystalline
Titik lebur	163 hingga 170 °C (325 hingga 338 °F; 436 hingga 443 K)
Bahaya
Frasa-R	R22 R36 R37 R38
Frasa-S	S26 S36[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Denatonium, biasanya tersedia sebagai denatonium benzoat (di bawah nama dagang seperti BITTERANT-b, BITTER+PLUS, Bitrex atau Aversion) dan sebagai denatonium sakarida (BITTERANT-s), adalah senyawa kimia terpahit yang diketahui, dengan ambang batas kepahitan 0,05 ppm untuk benzoat dan 0,01 ppm untuk sakarida.^[2]

Senyawa ini ditemukan pada tahun 1958 selama penelitian pada anestesi lokal oleh MacFarlan Smith dari Edinburgh, Skotlandia, dan terdaftar di bawah merek dagang Bitrex.^[3]

Pengenceran sekurang-kurangnya 10 ppm adalah amat sangat pahit untuk kebanyakan manusia. Garam denatonium biasanya tidak berwarna dan tidak berbau padatan tapi sering diperdagangkan sebagai larutan. Senyawa itu digunakan sebagai zat pemahit untuk mencegah penelanan. Denatonium digunakan dalam spiritus,^[4] antibeku, pencegahan penggigitan kuku, pengusir hewan, sabun cair dan shampoo. Tidak diketahui untuk menimbulkan risiko kesehatan jangka panjang.

Denatonium adalah kation amonium kuaterner. Ini adalah senyawa garam dengan inert anion seperti benzoat atau sakarida. Struktur denatonium terkait dengan obat bius lokal lidokain, yang berbeda hanya dengan penambahan kelompok benzyl ke amino nitrogen. Senyawa lain yang sejenis adalah prokain dan benzokain.^[5]

Salah satu dari nama-nama kimia untuk senyawa adalah Lidokain benzilbenzoat, meskipun denatonium hanya menunjukkan spesies kation amonium kuaterner itu sendiri, dan tidak memerlukan benzoat counterion.

Denatonium pada manusia diakui dengan delapan reseptor rasa pahit yang berbeda: TAS2R4, TAS2R8, TAS2R10, TAS2R39, TAS2R43, TAS2R16, TAS2R46, TAS2R47, dengan TAS2R47 yang paling sensitif terhadap senyawa itu.^[6][7]

Denatonium dapat bertindak sebagai bronkodilator dengan mengaktifkan reseptor rasa pahit di otot polos saluran napas.^[8]

Denatonium dgunakan dalam banyak penggunaan karena rasa pahitnya. Denatonium benzoat digunakan untuk mengubah sifat etanol sehingga tidak diperlakukan sebagai minuman beralkohol yang berkenaan dengan pajak dan pembatasan penjualan. Salah satu sebutan khususnya, SD-40B, menunjukkan bahwa etanol yang telah didenaturasi dengan menggunakan denatonium benzoat. Nama umum untuk bahan kimia ini, denatonium, menyinggung penggunaan ini.

Denatonium umumnya dimasukkan dalam obat plasebo yang digunakan dalam uji klinis agar menyamakan dengan rasa pahit dari obat-obatan tertentu.

Denatonium juga mencegah konsumsi alkohol yang berbahaya seperti metanol, dan aditif seperti etilen glikol. Denatonium digunakan dalam alkohol sebagai bahan yang tidak aktif. Ini juga ditambahkan untuk berbagai jenis cairan berbahaya seperti pelarut (seperti kuteks), cat, pernis, perlengkapan mandi dan barang-barang perawatan pribadi lainnya, cat kuku khusus untuk pencegahan menggigit kuku, dan berbagai produk rumah tangga lainnya. Hal ini juga ditambahkan untuk produk aerosol yang tidak berbahaya untuk mencegah penyalahgunaan inhalan dari uap yang mudah menguap.

Pada tahun 1995, negara bagian Oregon mensyaratkan denatonium benzoat ditambahkan kepada produk yang mengandung etilen glikol dan metanol yamg berasa manis seperti antibeku dan cairan pembersih kaca depan untuk mencegah keracunan dari anak-anak dan hewan.^[9] Ini dan persyaratan lainnya adalah hasil akhir dari kampanye yang dimulai oleh Lynn Tylczak pada tahun 1989.^[10] Pada Desember 2012, produsen di AS secara sukarela menyatakan setuju untuk menambah denatonium benzoat untuk antibeku yang dijual secara nasional.^[11]

Hewan dikenal memiliki kepekaan yang berbeda terhadap efek denatonium. Ini digunakan sebagai pengusir hewan (terutama untuk mamalia besar seperti rusa). Ini telah digunakan untuk mencegah manusia memakan racun tikus,^[12] karena manusia mampu mendeteksi denatonium pada konsentrasi yang lebih rendah dari hewan pengerat.^[13] Namun, beberapa kucing telah dikenal untuk tergoda oleh mereka^{[butuh klarifikasi]}—itu mungkin tidak akan efektif bagi kucing seperti itu adalah untuk manusia, atau mungkin beberapa kucing yang tidak terhalang karena genetik faktor yang sama yang mempengaruhi persepsi manusia dari rasa phenylthiocarbamide.^{[butuh rujukan]}

Perusahaan permainan video Nintendo menggunakan denatonium benzoat pada kartu permainan fisik mereka untuk konsol game hybridnya, Nintendo Switch. Zat pemahit itu dilapisi pada kartrid permainan untuk mencegah anak-anak dari menelannya.^[14]

• Amarogentin