Bromometana

Bromometana
Rumus kerangka, stereo bromometana dengan semua hidrogen eksplisit ditambahkan
Model bola-dan-pasak bromometana
Model bola-dan-pasak bromometana
Model ruang terisi bromometana
Model ruang terisi bromometana
Nama
Nama IUPAC
Bromometana[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 1209223
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 916
KEGG
MeSH methyl+bromide
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/CH3Br/c1-2/h1H3 YaY
    Key: GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N YaY
  • CBr
Sifat
CH3Br
Massa molar 94,94 g·mol−1
Penampilan gas tak berwarna[2]
Bau seperti kloroform
Densitas 3.97 kg/m3 (gas, 0 °C)[2]
1.72 g/mL (cair, 4 °C)[2]
Titik lebur −9.366 °C (−16.827 °F; −9.093 K)[2]
Titik didih 40 °C (104 °F; 313 K)[2]
17.5 g L−1[2]
log P 1.3
Tekanan uap 190 kPa (pada 20 °C (68 °F))
-42.8·10−6 cm3/mol
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) −35.1–−33.5 kJ mol−1
Bahaya
Beracun T Beracun bagi lingkungan N
Frasa-R R23/25, R36/37/38, R48/20, R50, R59, R68
Frasa-S (S1/2), S15, S27, S36/39, S38, S45, S59, S61
Titik nyala 194 °C (381 °F; 467 K)[2]
535 °C (995 °F; 808 K)[2]
Ambang ledakan 10%-16%[3]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
1200 ppm (mencit, 1 jam)
7316 ppm (kelinci, 30 min)
2833 ppm (tikus, 1 jam)
302 ppm (tikus, 8 jam)
390 ppm (mencit, 9 jam)[4]
300 ppm (guinea pig, 9 jam)[4]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 C 20 ppm (80 mg/m3) [kulit][3]
REL (yang direkomendasikan)
 Ca[3]
IDLH (langsung berbahaya)
 Ca [250 ppm][3]
Senyawa terkait
Related alkana
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Bromometana, umumnya dikenal sebagai metil bromida, adalah senyawa organobromin dengan rumus CH3Br. Gas tak berwarna, tak berbau dan tidak mudah terbakar ini diproduksi baik dalam industri dan khususnya secara biologis. Senyawa ini memiliki bentuk tetrahedral dan merupakan bahan kimia penipis ozon yang diakui. Senyawa ini digunakan secara luas sebagai pestisida sampai dihentikan oleh sebagian besar negara pada awal 2000-an.

Keberadaan dan produksi

Bromometana berasal dari sumber alami dan manusia. Di lautan, organisme laut diperkirakan menghasilkan 56.000 ton senyawa ini per tahunnya.[5] Senyawa ini juga diproduksi dalam jumlah yang kecil oleh tumbuhan terestrial tertentu, seperti anggota keluarga Brassicaceae. Senyawa ini diproduksi untuk penggunaan pertanian dan industri melalui reaksi metanol dengan hidrogen bromida:

CH3OH + HBr → CH3Br + H2O

Penggunaan

Pada 1999, diperkirakan 71.500 ton metil bromida sintetis digunakan setiap tahun di seluruh dunia.[6] 97% dari estimasi ini digunakan untuk tujuan fumigasi, sementara 3% digunakan untuk pembuatan produk lain. Selain itu, 75% dari konsumsi digunakan untuk mengambil tempat di negara maju, dipimpin oleh Amerika Serikat (43%) dan Eropa (24%). Asia dan Timur Tengah dikombinasikan untuk menggunakan 24% sedangkan Amerika Latin dan Afrika memiliki penggunaan terendah yaitu 9%.[6]

Penanda ISPM 15 pada palet dari Tiongkok. MB menunjukkan bahwa kayu tersebut telah difumigasi dengan metil bromida untuk membunuh hama.

Sampai produksi dan penggunaannya dibatasi oleh Protokol Montreal, bromometana secara luas diterapkan sebagai sterilan tanah, terutama untuk produksi benih tetapi juga untuk beberapa tanaman seperti stroberi[7] dan almond. Dalam monokultur skala besar komersial produksi benih, tidak seperti produksi tanaman, sangat penting untuk menghindari pencemaran tanaman dengan benih yang berbeda jenis dari spesies yang sama. Karenanya, herbisida selektif tidak dapat digunakan. Sementara bromometana berbahaya, itu jauh lebih aman dan lebih efektif daripada beberapa sterilisasi tanah lainnya. Kehilangannya pada industri benih telah menghasilkan perubahan pada praktik budaya, dengan meningkatnya ketergantungan pada sterilisasi uap tanah, perusakan mekanik dan rotasi tanaman. Bromometana juga digunakan sebagai fumigan untuk membunuh berbagai hama termasuk tikus dan serangga. Bromometana memiliki sifat fungisida yang buruk. Bromometana adalah satu-satunya fumigan yang diizinkan (perlakuan panas hanya merupakan pilihan lain) berdasarkan peraturan ISPM 15 ketika mengekspor kemasan kayu padat (palet forklift, krat, bracing) ke 15 negara yang mematuhi ISPM. Bromometana digunakan untuk menyiapkan lapangan golf, khususnya untuk mengendalikan rumput Bermuda. Protokol Montreal menetapkan bahwa penggunaan bromometana dihentikan.

Bromometana juga merupakan prekursor dalam pembuatan bahan kimia lain sebagai agen metilasi, dan telah digunakan sebagai pelarut untuk mengekstrak minyak dari biji dan wol.

Bromometana pernah digunakan dalam bidang pemadam api khusus, sebelum munculnya halon yang kurang beracun, karena non-konduktif dan tidak meninggalkan residu. Senyawa ini digunakan terutama untuk gardu listrik, pesawat militer, dan bahaya industri lainnya. Senyawa ini tidak pernah sepopuler agen lain karena harganya yang tinggi dan toksisitas. Bromometana digunakan dari tahun 1920-an hingga 1960-an, dan terus digunakan dalam sistem pemadam kebakaran mesin pesawat hingga akhir 1960-an.

Regulasi

Bromometana mudah terfotolisis di atmosfer untuk melepaskan unsur bromin, yang jauh lebih merusak ozon stratosferik daripada klorin. Karena itu, penggunaan senyawa ini tunduk pada persyaratan penghapusan secara bertahap dari Protokol Montreal tentang Bahan Perusak Ozon tahun 1987.

Amandemen London pada tahun 1990 menambahkan bromometana ke daftar Bahan Perusak Ozon yang akan dihapus. Pada tahun 2003, Global Environment Facility menyetujui dana untuk proyek bersama UNEP-UNDP untuk penghentian total sektor metil bromida di tujuh negara di Eropa Tengah dan Asia Tengah, yang dijadwalkan selesai pada 2007.[8]

Lihat pula

Referensi

  1. ^ "methyl bromide - Compound Summary". PubChem Compound (dalam bahasa Inggris). USA: National Center for Biotechnology Information. 26 Maret 2005. Identification. Diakses tanggal 26 Februari 2012. 
  2. ^ a b c d e f g h Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA
  3. ^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0400". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ a b "Methyl bromide". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ Gribble, G. W. (1999). "The diversity of naturally occurring organobromine compounds". Chemical Society Reviews. 28 (5): 335–346. doi:10.1039/a900201d. 
  6. ^ a b "Towards Methyl Bromide Phase Out: A Handbook for National Ozone Units" (dalam bahasa Inggris). UNEP. 1 Agustus 1999. Diarsipkan dari versi asli tanggal 16 Juli 2011. 
  7. ^ Strawberries hang in the balance, CEN (8 Juni 2015)
  8. ^ "Information on Commercially Validated Methyl Bromide Alternative Technologies" (dalam bahasa Inggris). UNEP. 14 September 2009. Diarsipkan dari versi asli tanggal 16 Juli 2011. 

Pranala luar